2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol | 892579-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol
• CAS: 892579-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD07409311
• 分子量: 224.303
• InChiKey: SDJXCBBBMUGHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol 、 酞菁二氯化硅 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酞菁多胺可作为pH控制的光敏剂，用于光动力疗法

  摘要：

  一系列通过还原胺化制备芳基羟胺的是在吡啶的存在下，得到diaxially取代的酞菁-多胺缀合物与硅（IV）二氯化酞菁处理1 - 5。这些化合物的电子吸收，荧光发射和产生活性氧的效率均对pH环境敏感。在酸性条件下，由于氨基部分的质子化，这些化合物在DMF中的荧光量子产率和单线态氧量子产率大大提高，从而抑制了光诱导的电子转移失活途径。随着柠檬酸盐缓冲溶液中pH值的增加，Q带减小并变宽，荧光强度降低。在较高pH的环境中，超氧化物自由基的形成速率也降低了。化合物3，在轴向取代基上含有一个末端4-氯苯基基团，显示出最理想的pH响应特性，这使其成为一种有前途的肿瘤选择性荧光探针和光敏剂，用于光动力疗法。所有的酞菁的1 - 5是高度photocytotoxic针对HT29和HepG2细胞用IC 50个值低至0.03μ中号。化合物3对溶酶体具有高度选择性，但对HT29细胞的线粒体不是高度选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903580
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以2.61 g的产率得到2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  酞菁多胺可作为pH控制的光敏剂，用于光动力疗法

  摘要：

  一系列通过还原胺化制备芳基羟胺的是在吡啶的存在下，得到diaxially取代的酞菁-多胺缀合物与硅（IV）二氯化酞菁处理1 - 5。这些化合物的电子吸收，荧光发射和产生活性氧的效率均对pH环境敏感。在酸性条件下，由于氨基部分的质子化，这些化合物在DMF中的荧光量子产率和单线态氧量子产率大大提高，从而抑制了光诱导的电子转移失活途径。随着柠檬酸盐缓冲溶液中pH值的增加，Q带减小并变宽，荧光强度降低。在较高pH的环境中，超氧化物自由基的形成速率也降低了。化合物3，在轴向取代基上含有一个末端4-氯苯基基团，显示出最理想的pH响应特性，这使其成为一种有前途的肿瘤选择性荧光探针和光敏剂，用于光动力疗法。所有的酞菁的1 - 5是高度photocytotoxic针对HT29和HepG2细胞用IC 50个值低至0.03μ中号。化合物3对溶酶体具有高度选择性，但对HT29细胞的线粒体不是高度选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903580