2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol | 892579-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol
• CAS: 892579-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD07409311
• 分子量: 224.303
• InChiKey: SDJXCBBBMUGHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol 、 酞菁二氯化硅 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酞菁多胺可作为pH控制的光敏剂，用于光动力疗法

  摘要：

  一系列通过还原胺化制备芳基羟胺的是在吡啶的存在下，得到diaxially取代的酞菁-多胺缀合物与硅（IV）二氯化酞菁处理1 - 5。这些化合物的电子吸收，荧光发射和产生活性氧的效率均对pH环境敏感。在酸性条件下，由于氨基部分的质子化，这些化合物在DMF中的荧光量子产率和单线态氧量子产率大大提高，从而抑制了光诱导的电子转移失活途径。随着柠檬酸盐缓冲溶液中pH值的增加，Q带减小并变宽，荧光强度降低。在较高pH的环境中，超氧化物自由基的形成速率也降低了。化合物3，在轴向取代基上含有一个末端4-氯苯基基团，显示出最理想的pH响应特性，这使其成为一种有前途的肿瘤选择性荧光探针和光敏剂，用于光动力疗法。所有的酞菁的1 - 5是高度photocytotoxic针对HT29和HepG2细胞用IC 50个值低至0.03μ中号。化合物3对溶酶体具有高度选择性，但对HT29细胞的线粒体不是高度选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903580
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以2.61 g的产率得到2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  酞菁多胺可作为pH控制的光敏剂，用于光动力疗法

  摘要：

  一系列通过还原胺化制备芳基羟胺的是在吡啶的存在下，得到diaxially取代的酞菁-多胺缀合物与硅（IV）二氯化酞菁处理1 - 5。这些化合物的电子吸收，荧光发射和产生活性氧的效率均对pH环境敏感。在酸性条件下，由于氨基部分的质子化，这些化合物在DMF中的荧光量子产率和单线态氧量子产率大大提高，从而抑制了光诱导的电子转移失活途径。随着柠檬酸盐缓冲溶液中pH值的增加，Q带减小并变宽，荧光强度降低。在较高pH的环境中，超氧化物自由基的形成速率也降低了。化合物3，在轴向取代基上含有一个末端4-氯苯基基团，显示出最理想的pH响应特性，这使其成为一种有前途的肿瘤选择性荧光探针和光敏剂，用于光动力疗法。所有的酞菁的1 - 5是高度photocytotoxic针对HT29和HepG2细胞用IC 50个值低至0.03μ中号。化合物3对溶酶体具有高度选择性，但对HT29细胞的线粒体不是高度选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903580

文献信息

• Phthalocyanine-Polyamine Conjugates as pH-Controlled Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Xiong-Jie Jiang、Pui-Chi Lo、Yee-Man Tsang、Sin-Lui Yeung、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1002/chem.200903580

  日期：2010.4.26

  containing a terminal 4‐chlorophenyl group at the axial substituent, showed the most desirable pH‐responsive properties, which makes it a promising tumor‐selective fluorescence probe and photosensitizer for photodynamic therapy. All of the phthalocyanines 1–5 were highly photocytotoxic against HT29 and HepG2 cells with IC50 values as low as 0.03 μM. Compound 3 was highly selective toward lysosomes, but not

  一系列通过还原胺化制备芳基羟胺的是在吡啶的存在下，得到diaxially取代的酞菁-多胺缀合物与硅（IV）二氯化酞菁处理1 - 5。这些化合物的电子吸收，荧光发射和产生活性氧的效率均对pH环境敏感。在酸性条件下，由于氨基部分的质子化，这些化合物在DMF中的荧光量子产率和单线态氧量子产率大大提高，从而抑制了光诱导的电子转移失活途径。随着柠檬酸盐缓冲溶液中pH值的增加，Q带减小并变宽，荧光强度降低。在较高pH的环境中，超氧化物自由基的形成速率也降低了。化合物3，在轴向取代基上含有一个末端4-氯苯基基团，显示出最理想的pH响应特性，这使其成为一种有前途的肿瘤选择性荧光探针和光敏剂，用于光动力疗法。所有的酞菁的1 - 5是高度photocytotoxic针对HT29和HepG2细胞用IC 50个值低至0.03μ中号。化合物3对溶酶体具有高度选择性，但对HT29细胞的线粒体不是高度选择性。