(R)-2-(2-methylpropenyl)pyrrolidine | 770735-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(2-methylpropenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(2-methylpropenyl)pyrrolidine；(2R)-2-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine
• CAS: 770735-43-8
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: HBYPUMBAQKKYLU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-hepta-4,5-dienylamine 在 tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 (2S)-2-(3.5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonylamino)-1,1,3-triphenyl-1-propanol 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 106.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用空间受限的手性磺酰胺的钛和钽配合物催化氨基丙烯烯的分子内加氢胺化反应。

  摘要：

  由于稀有金属和贵金属催化剂的相对昂贵，使用富含地球的金属进行催化是一个重要的目标。使用富含土的催化剂来合成常见的药物结构基序，例如吡咯烷和吡啶，将更加有益。因此，开发用于不对称闭环加氢胺化的钛催化剂是有价值的目标。在这项工作中，制备了四种衍生自天然氨基酸的位阻手性磺酰胺。这些化合物与Ti（NMe 2）4或Ta（NMe 2）5进行质子分解反应通过DOSY NMR和X射线晶体学测定得到单体配合物。所得的络合物对闭环加氢胺化4，5-二烯胺具有活性，得到四氢吡啶和吡咯烷产物的混合物。然而，钛络合物以比以前报道的更高的对映选择性将6-甲基庚基-4,5-二烯基胺仅转化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，对映体过量范围为18-24％。相应的钽配合物具有更高的选择性，对映体过量范围为33-39％。

  DOI：

  10.1039/d0dt02557g

文献信息

• Catalytic intramolecular hydroamination of aminoallenes using titanium and tantalum complexes of sterically encumbered chiral sulfonamides
  作者：Fanrui Sha、Emily A. Shimizu、Hannah S. Slocumb、Sydney E. Towell、Yi Zhen、Hanna Z. Porter、Michael K. Takase、Adam R. Johnson

  DOI：10.1039/d0dt02557g

  日期：——

  work, four sterically encumbered chiral sulfonamides derived from naturally occurring amino acids were prepared. These compounds undergo protonolysis reactions with Ti(NMe2)4 or Ta(NMe2)5 to give monomeric complexes as determined by both DOSY NMR and X-ray crystallography. The resulting complexes are active for the ring closing hydroamination hepta-4,5-dienylamine to give a mixture of tetrahydropyridine

  由于稀有金属和贵金属催化剂的相对昂贵，使用富含地球的金属进行催化是一个重要的目标。使用富含土的催化剂来合成常见的药物结构基序，例如吡咯烷和吡啶，将更加有益。因此，开发用于不对称闭环加氢胺化的钛催化剂是有价值的目标。在这项工作中，制备了四种衍生自天然氨基酸的位阻手性磺酰胺。这些化合物与Ti（NMe 2）4或Ta（NMe 2）5进行质子分解反应通过DOSY NMR和X射线晶体学测定得到单体配合物。所得的络合物对闭环加氢胺化4，5-二烯胺具有活性，得到四氢吡啶和吡咯烷产物的混合物。然而，钛络合物以比以前报道的更高的对映选择性将6-甲基庚基-4,5-二烯基胺仅转化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，对映体过量范围为18-24％。相应的钽配合物具有更高的选择性，对映体过量范围为33-39％。
• Asymmetric Catalytic Intramolecular Hydroamination of Aminoallenes by Tantalum Amidoalkoxide Complexes
  作者：Michelle C. Hansen、Carolyn A. Heusser、Tarun C. Narayan、Kristine E. Fong、Nagiko Hara、Alexander W. Kohn、Alexander R. Venning、Arnold L. Rheingold、Adam R. Johnson

  DOI：10.1021/om200446v

  日期：2011.9.12

  monomeric with an approximate trigonal-bipyramidal geometry. The resulting complexes were examined for their in situ activity for catalytic asymmetric hydroamination/cyclization of an aminoallene. Enantioselectivities up to 80% ee were observed for the cyclization of 6-methylhepta-4,5-dienylamine to 2-(2-methylpropenyl)pyrrolidine at 135 °C with 5 mol % catalyst loading.

  制备了一系列手性双齿氨基烷氧化物配体的钽配合物。得到一种配合物Ta（NMe 2）3 [-OCPh 2 CH（CHMe 2）N（c -C 6 H 11）-]的晶体结构。不同于先前描述的具有这些配体的钛配合物，它们与桥连的氧原子二聚，该钽配合物是具有近似三角-双锥体几何结构的单体。检查所得复合物的原位活性用于氨基丙烯的不对称催化氨化/环化反应。在135℃下以5 mol％的催化剂负载量，将6-甲基庚-4,5-二烯基胺环化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，观察到高达80％ee的对映选择性。
• Intramolecular hydroamination of trisubstituted aminoallenes catalyzed by titanium complexes of diaryl substituted tridentate imine-diols
  作者：Emily Y. Fok、Veronica L. Show、Adam R. Johnson

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115070

  日期：2021.4