3,4,3',4'-tetramethoxy-benzhydrylamine | 121440-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,3',4'-tetramethoxy-benzhydrylamine
• 英文别名: Bis(3,4-dimethoxyphenyl)methanamine hydrochloride (22)；bis(3,4-dimethoxyphenyl)methanamine
• CAS: 121440-74-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: CTIRLWFJVQYOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-tetramethoxy-benzhydrylamine 在 氧气 、 manganese(II) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 特戊酸钠 、 1-羟基苯并三唑 、 (S)-2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-6-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carbonyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  钴催化苄胺与炔烃的对映选择性 C-H 成环反应：在生物活性分子模块化和不对称合成中的应用

  摘要：

  过渡金属催化的对映选择性C-H官能化策略彻底改变了天然产物合成的逻辑。然而，以前的应用严重依赖于贵金属催化剂的使用，例如铑和钯。在此，我们报道了在更可持续且更便宜的3d金属催化剂乙酸钴(II)的催化下，通过吡啶甲酰胺与炔烃的对映选择性C-H/N-H环化，有效合成了C 1 -手性1,2-二氢异喹啉(DHIQ)四水合物。以良好的收率和优异的对映选择性（高达 98% 收率和 >99% ee）获得了各种对映体富集的 DHIQ。该方法的稳健性和合成潜力通过几种四氢异喹啉生物碱的模块化和不对称合成得到了证明，这些生物碱包括( S )-降劳丹苷、( S )-劳丹苷、( S )-木洛匹宁、( S )-sebiferine和( S ) -cryptostyline II，以及 (+)-solifenacin、FR115427 和 (+)-NPS R-568 关键中间体的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10714
• 作为产物：
  描述：

  3,4,3',4'-四甲氧基-二苯甲酮肟 在 sodium amalgam 作用下， 生成 3,4,3',4'-tetramethoxy-benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  Valette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 289,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Valette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 289,299
  作者：Valette

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Annulation of Benzylamines with Alkynes: Application to the Modular and Asymmetric Syntheses of Bioactive Molecules
  作者：Yong-Jie Wu、Jia-Hao Chen、Ming-Ya Teng、Xiang Li、Tian-Yu Jiang、Fan-Rui Huang、Qi-Jun Yao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.3c10714

  日期：——

  enantioselective C–H functionalization strategy has revolutionized the logic of natural product synthesis. However, previous applications have heavily relied on the use of noble metal catalysts such as rhodium and palladium. Herein, we report the efficient synthesis of C1-chiral 1,2-dihydroisoquinolines (DHIQs) via enantioselective C–H/N–H annulation of picolinamides with alkynes catalyzed by a more sustainable and

  过渡金属催化的对映选择性C-H官能化策略彻底改变了天然产物合成的逻辑。然而，以前的应用严重依赖于贵金属催化剂的使用，例如铑和钯。在此，我们报道了在更可持续且更便宜的3d金属催化剂乙酸钴(II)的催化下，通过吡啶甲酰胺与炔烃的对映选择性C-H/N-H环化，有效合成了C 1 -手性1,2-二氢异喹啉(DHIQ)四水合物。以良好的收率和优异的对映选择性（高达 98% 收率和 >99% ee）获得了各种对映体富集的 DHIQ。该方法的稳健性和合成潜力通过几种四氢异喹啉生物碱的模块化和不对称合成得到了证明，这些生物碱包括( S )-降劳丹苷、( S )-劳丹苷、( S )-木洛匹宁、( S )-sebiferine和( S ) -cryptostyline II，以及 (+)-solifenacin、FR115427 和 (+)-NPS R-568 关键中间体的不对称合成。