8-Chloro-3-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 167694-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-Chloro-3-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 167694-41-9
• 化学式: C₁₂H₇ClF₂N₄
• mdl: MFCD23417953
• 分子量: 280.664
• InChiKey: YFPDVSSPNKFVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-3-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 氨 作用下， 反应 22.0h， 以82%的产率得到8-amino-3-(2,6-difluorobenzyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪。合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了11个取代的8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，并测试了其对大鼠最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。由苯基乙腈分四个阶段制备化合物。I.将中间体（2,2,2-三乙氧基乙基）苯III与2-氯-3-肼基吡嗪（IV）缩合，得到3-苄基-8-氯-1,2,4-三唑并[4,3 -a]吡嗪V。后者被甲胺或氨转化为8-胺靶VI。几种化合物对MES表现出有效的活性；3-（2-氟苄基）-8-（甲基氨基）和3-（2,6-二氟苄基）-8-（甲基氨基）同源物（4和12）在口服ED50S为3 mg / kg时表现出最佳的抗惊厥活性。1,2,4-三唑[4，3-a]吡嗪环系统用作嘌呤环的生物等排体，具有抗惊厥活性；但是，这些药物引起呕吐的倾向较小。

  DOI：

  10.1021/jm00018a029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 8-Chloro-3-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪。合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了11个取代的8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，并测试了其对大鼠最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。由苯基乙腈分四个阶段制备化合物。I.将中间体（2,2,2-三乙氧基乙基）苯III与2-氯-3-肼基吡嗪（IV）缩合，得到3-苄基-8-氯-1,2,4-三唑并[4,3 -a]吡嗪V。后者被甲胺或氨转化为8-胺靶VI。几种化合物对MES表现出有效的活性；3-（2-氟苄基）-8-（甲基氨基）和3-（2,6-二氟苄基）-8-（甲基氨基）同源物（4和12）在口服ED50S为3 mg / kg时表现出最佳的抗惊厥活性。1,2,4-三唑[4，3-a]吡嗪环系统用作嘌呤环的生物等排体，具有抗惊厥活性；但是，这些药物引起呕吐的倾向较小。

  DOI：

  10.1021/jm00018a029