methyl 2-amino-7-(N-t-butoxycarbonyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxylate | 124738-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl 2-amino-7-(N-t-butoxycarbonyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-oxo-7-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate；7-O-tert-butyl 5-O-methyl 2-amino-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5,7-dicarboxylate
• CAS: 124738-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: JCUILQSUGBCBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-7-(N-t-butoxycarbonyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxylate 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 methyl 2-amino-7-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些5-取代的2-氨基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和甲基化类似物的合成和酸性电离常数的测定†

  摘要：

  测定一系列5-取代的2-氨基吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4-酮及其N -3-和N -7甲基化的类似物的酸性电离常数。还描述了甲基化类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330341
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 2-amino-7-(N-t-butoxycarbonyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧古古霉素的总和立体定向合成

  摘要：

  从新型7-脱氮嘌呤衍生物2-氨基-4-氯吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-甲腈（10）或2-氨基-4-甲基甲基有效地立体合成2'-deoxycadeguomycin（3）已经完成了氯吡咯并[2，3 - d ]嘧啶-5-羧酸盐（12）。

  DOI：

  10.1039/c39890000560

文献信息

• Total and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1039/c39890000560

  日期：——

  An efficient and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin (3) from the novel 7-deazapurine derivatives 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (10) or methyl 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate (12) has been accomplished.

  从新型7-脱氮嘌呤衍生物2-氨基-4-氯吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-甲腈（10）或2-氨基-4-甲基甲基有效地立体合成2'-deoxycadeguomycin（3）已经完成了氯吡咯并[2，3 - d ]嘧啶-5-羧酸盐（12）。
• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GENAPATHI R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 560-562
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GENAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• RAMASAMY, KANDASAMY;JOSHI, RAMACHANDRA V.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GAN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2375-2384
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、JOSHI, RAMACHANDRA V.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GAN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antifolate, and Antitumor Activities of Classical and Nonclassical 2-Amino-4-oxo-5-substituted-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Aleem Gangjee、Anup Vidwans、Elfatih Elzein、John J. McGuire、Sherry F. Queener、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1021/jm0100382

  日期：2001.6.1

  Classical and nonclassical isosteric C8-N9 bridged analogues of the multitargeted antifolate LY231514 were synthesized as inhibitors of thymidylate synthase (TS), dihydrofolate reductase (DHFR), and as antitumor and antiopportunistic infection agents. The syntheses of the analogues were accomplished by reductive amination of the appropriate anilines with 2-amino-4-oxo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine (28) followed

  合成了多靶点抗叶酸LY231514的经典和非经典的等距C8-N9桥接类似物，作为胸苷酸合酶（TS），二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及抗肿瘤和抗机会感染剂。类似物的合成是通过用2-氨基-4-氧代-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（28）对适当的苯胺进行还原性胺化反应，然后将乙酯进行皂化来完成的，用于经典类似物6通过还原甲基化从N9-H前体获得N9-甲基类似物。通常，非经典化合物7-17的抗药性与TMP对弓形虫DHFR的相似，对11和16的选择性比分别大于38和21。这些化合物是卡氏肺孢子虫DHFR和大鼠肝脏DHFR的弱抑制剂。非经典类似物对TS也没有活性。经典类似物6是分离的人TS（IC50 = 46 microM）和人DHFR（IC50 = 10 microM）的边缘抑制剂，但是，它是两种人头颈部鳞状细胞癌细胞系生长的有效抑制剂。和CCRF-CEM人淋巴母细胞白血病细胞的培养，并且
• The synthesis and determination of acidic ionization constants of certain 5-substituted 2-aminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-ones and methylated analogs
  作者：Geoffrey C. Hoops、Julie Park、George A. Garcia、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570330341

  日期：1996.5

  The acidic ionization constants were determined for a series of 5-substituted 2-aminopyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-ones and N-3- and N-7-methylated analogs thereof. The syntheses of the methylated analogs are also described.

  测定一系列5-取代的2-氨基吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4-酮及其N -3-和N -7甲基化的类似物的酸性电离常数。还描述了甲基化类似物的合成。