N-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)thiobenzamide | 193476-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)thiobenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 193476-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NS
• 分子量: 267.395
• InChiKey: JTSIMRMTMJXWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)thiobenzamide 以 苯 为溶剂， 以12%的产率得到1-甲基-2,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of thiobenzamides bearing an allylic substituent on the nitrogen atom: double-bond migration via tandem 1,4- and 1,6-hydrogen transfer

  摘要：

  N-(2-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1a–d 在照射下发生双键迁移，生成 N-(2-苯丙-1-烯基)硫代苯甲酰胺 2a–d，经历了连续的 1,4- 和 1,6-氢转移。N-(丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1e 和 N-(3-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1f 的光反应未生成迁移产物，但以低产率生成了吡咯 3e 和 3f 及去烷基化产物 4a。

  DOI：

  10.1039/a700247e
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-N-(2-phenyl-allyl)-benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of thiobenzamides bearing an allylic substituent on the nitrogen atom: double-bond migration via tandem 1,4- and 1,6-hydrogen transfer

  摘要：

  N-(2-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1a–d 在照射下发生双键迁移，生成 N-(2-苯丙-1-烯基)硫代苯甲酰胺 2a–d，经历了连续的 1,4- 和 1,6-氢转移。N-(丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1e 和 N-(3-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1f 的光反应未生成迁移产物，但以低产率生成了吡咯 3e 和 3f 及去烷基化产物 4a。

  DOI：

  10.1039/a700247e