N-(α-cyanobenzyl)-N-(cyanomethyl)-N,N-dimethylammonium methyl sulfate | 135737-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(α-cyanobenzyl)-N-(cyanomethyl)-N,N-dimethylammonium methyl sulfate
• 英文别名: Cyanomethyl-[cyano(phenyl)methyl]-dimethylazanium;methyl sulfate
• CAS: 135737-00-7
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₂H₁₄N₃
• 分子量: 311.362
• InChiKey: YFADZUBDXJCWPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-cyanobenzyl)-N-(cyanomethyl)-N,N-dimethylammonium methyl sulfate 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-甲酰基苯基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  2-氰基甲基苯甲醛的合成——构建稠环化合物的有用底物

  摘要：

  摘要 以甲氨基乙腈盐酸盐(5)和α-氰基苄基苯磺酸酯(6)为原料，经四步合成制备了标题化合物4，收率良好。

  DOI：

  10.1081/scc-120026351
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(α-cyanobenzyl)-N-(cyanomethyl)-N,N-dimethylammonium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organic anions. 166. Sigmatropic rearrangements of ammonium benzylides: new preparative and mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00024a042

文献信息

• On the [1,4] sigmatropic rearrangement of ammonium benzylides
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02476-r

  日期：1995.2

  13C NMR investigations revealed that salt 1a enriched in 13C at one of cyano groups, when treated with a base, generated ylides 2a+− and 3a+− which entered [2,3] and [1,4] sigmatropic rearrangements, respectively.

  13 C NMR研究表明，盐1a在一个氰基上富集于13 C，当用碱处理时，生成的叶酸酯2a +-和3a +-分别进入[2,3]和[1,4]σ重排。 。
• The Synthesis of 2-Cyanomethylbenzaldehyde—Useful Substrate for Construction of Fused Ring Compounds
  作者：Andrzej Jończyk、Marek Panasiewicz、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1081/scc-120026351

  日期：2003.12.1

  Abstract The title compound 4 has been prepared by four-step synthesis starting from methylaminoacetonitrile hydrochloride (5) and α-cyanobenzyl benzenesulfonate (6), in good yield.

  摘要 以甲氨基乙腈盐酸盐(5)和α-氰基苄基苯磺酸酯(6)为原料，经四步合成制备了标题化合物4，收率良好。
• Reaction of organic anions. 166. Sigmatropic rearrangements of ammonium benzylides: new preparative and mechanistic aspects
  作者：Andrzej Jonczyk、Dariusz Lipiak

  DOI：10.1021/jo00024a042

  日期：1991.11