5-溴异苯并二氢吡喃 | 182949-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-溴异苯并二氢吡喃
• 英文名称: 5-bromoisochroman
• 英文别名: 5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 182949-89-9
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: HDHXNQYPFLNOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴异苯并二氢吡喃 在 三甲基溴硅烷 、 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 ((9R,14aR)-4-bromo-9-ethynyl-14-tosyl-5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6][1,2,4]triazepino[3,2-a]isoquinolin-8(9H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  C，N-环偶氮甲亚胺与铜亚烷基亚铜的催化不对称[4 + 3]环。

  摘要：

  炔丙基氨基甲酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一个不对称脱羧环化[4 + 3]环已通过铜-N-杂环卡宾系统成功开发。这种策略导致了一系列光学活性的异喹啉稠合的三氮杂苯衍生物，收率高，对映异构和非对映异构选择性优异。值得注意的是，Cu-亚烯基中间体在该转化中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02828
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴异苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  磷催化[3 + 3]环丙环胺亚胺亚胺的环化：三环二氮杂环杂环的实用方法

  摘要：

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600223

文献信息

• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• DDQ-mediated Direct C(sp³)H Cyanation of Benzyl Ethers and 1,3-Diarylpropenes under Solvent- and Metal-free Conditions
  作者：Shanshan Kong、Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Lei Shi、Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500096

  日期：2015.8.10

  A direct cyanation of benzyl ethers and 1,3‐diarylpropenes with TMSCN was performed under solvent‐ and metal‐free conditions. This oxidative cross dehydrative coupling (CDC) reaction was promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) and provided rapid access to a broad range of nitriles in good to excellent yields.

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Direct Arylation of Benzyl Ethers with Organozinc Reagents
  作者：Zhihua Peng、Yilei Wang、Zhi Yu、Dezhi Zhao、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00776

  日期：2018.8.3

  bond arylation of benzyl ethers with Knochel-type arylzinc reagents has been developed. This transition-metal-catalyst-free reaction proceeds well under mild conditions in a simple and effective manner and enables the synthesis of a wide range of potentially biologically active benzyl ethers by using highly functionalized organozinc reagents as a carbon nucleophile.

  已开发出一种新型的C（sp 3）–H苄基醚与Knochel型芳基锌试剂的芳基化反应。这种无过渡金属-催化剂的反应在温和条件下以简单有效的方式进行得很好，并且可以通过使用高度官能化的有机锌试剂作为碳亲核试剂来合成各种潜在的具有生物活性的苄基醚。
• 一种异色满-4-酮类化合物的催化氧化合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831691B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种异色满‑4‑酮类化合物的催化氧化合成方法，按照以下步骤进行：在乙腈溶剂中，加入异色满类化合物、Fe(NO3)3·9H2O和含氟无机盐，在常压氧气条件下，在75~85℃下反应4~10h得到异色满‑4‑酮类化合物；所述反应底物异色满类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、无机盐的物质的量比为100：8~15：15~30。在上述反应完全后，可以采用常规过柱分离纯化得到异色满‑4‑酮类化合物。本发明操作简便安全，其有益效果主要在于：A）本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂，大大降低了环境成本；B）本发明中以Fe(NO3)3·9H2O为催化剂，成本低。