(2-Chlorophenylimino)phosphorus(V) trichloride | 53186-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chlorophenylimino)phosphorus(V) trichloride
• 英文别名: N-(2-Chlor-phenyl)-phosphonimidsaeure-trichlorid；N-(2-Chlorophenyl)phosphorimidic trichloride；trichloro-(2-chlorophenyl)imino-λ5-phosphane
• CAS: 53186-84-8
• 化学式: C₆H₄Cl₄NP
• 分子量: 262.89
• InChiKey: CNMRNIUAHJLVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorophenylimino)phosphorus(V) trichloride 在 盐酸 、 二氧化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-Chlor-anilino)-phosphor-saeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  Kukhar',V.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 761 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2-Chlorophenylimino)phosphorus(V) trichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-aryl-substituted iminophosphoranes and NMR spectroscopic investigation of their acid–base properties in acetonitrile

  摘要：

  通过基尔萨诺夫反应制备了一系列 RNP(Pyrr)3 亚氨基磷烷（P1 磷氮烷），其中 R 为氨基、δ-萘基或取代苯基，并通过傅立叶变换核磁共振和其他性质对其进行了表征。利用 13C NMR 光谱测定了 12 种不同合成的磷杂环烯和 C6H5NP(NMe2)3 在乙腈中相对于参考碱的 pKa 值。得到的 pKa 值与 RNH2 氨基酸的相应值进行了比较。合成的膦氮化合物在乙腈中的 pKa 值介于 14.6 至 26.8 pKa 单位之间。

  DOI：

  10.1039/b003575k

文献信息

• Acid−Base Equilibria in Nonpolar Media. 4. Extension of the Self-Consistent Basicity Scale in THF Medium. Gas-Phase Basicities of Phosphazenes
  作者：Ivari Kaljurand、Toomas Rodima、Aino Pihl、Vahur Mäemets、Ivo Leito、Ilmar A. Koppel、Masaaki Mishima

  DOI：10.1021/jo034537h

  日期：2003.12.1

  Eleven new phenyl-substituted phosphazenes (P-1-, P-3-, and P-4-bases) have been synthesized by the Staudinger or the Kirsanov reactions. The UV-vis spectrophotometric titration method was used to establish the relative basicity of them, and to extend the ion-pair basicity scale for THF medium. These measurements together with our previous work give a continuous basicity scale in THF ranging from 2.6 (2-MeO-pyridine) to 26.6 (2-Cl-C6H4P4(pyrr) phosphazene) in pK(alpha) units: that is for 24 orders of magnitude and containing 58 compounds (pyridines, anilines, amines, guanidines, amidines, phosphazenes). Ion-pair formation was taken into account by using the Fuoss equation. DeltapK(ip) values of some phosphazene indicators estimated earlier by the C-13 NMR method were revised. For some of the phosphazenes gas-phase basicities were measured.
• Synthesis of N-aryl-substituted iminophosphoranes and NMR spectroscopic investigation of their acid–base properties in acetonitrile
  作者：Toomas Rodima、Vahur Mäemets、Ilmar Koppel

  DOI：10.1039/b003575k

  日期：——

  A series of RNP(Pyrr)3 iminophosphoranes (P1 phosphazenes), where R is amino-, α-naphthyl- or substituted phenyl group, is prepared by the Kirsanov reaction and characterized by FT NMR and other properties. The ΔpKa-values of the 12 different synthesized phosphazenes and C6H5NP(NMe2)3 are determined in acetonitrile relative to the reference bases using 13C NMR spectroscopy. The obtained pKa-values are compared with the corresponding values of RNH2 amines. The pKa-values of the synthesized phosphazenes in acetonitrile range from 14.6 to 26.8 pKa units.

  通过基尔萨诺夫反应制备了一系列 RNP(Pyrr)3 亚氨基磷烷（P1 磷氮烷），其中 R 为氨基、δ-萘基或取代苯基，并通过傅立叶变换核磁共振和其他性质对其进行了表征。利用 13C NMR 光谱测定了 12 种不同合成的磷杂环烯和 C6H5NP(NMe2)3 在乙腈中相对于参考碱的 pKa 值。得到的 pKa 值与 RNH2 氨基酸的相应值进行了比较。合成的膦氮化合物在乙腈中的 pKa 值介于 14.6 至 26.8 pKa 单位之间。
• Kukhar',V.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 761 - 763
  作者：Kukhar',V.P.

  DOI：——

  日期：——