dehydrochamaecynenol | 20489-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: dehydrochamaecynenol
• 英文别名: [(4aS,7R,8aS)-7-ethynyl-4a-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 20489-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VYUNHYNBOBNJTK-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 dehydrochamaecynenol
  参考文献：
  名称：

  外-内交叉共轭环己二酮的合成方法及其在脱氢布雷内酯，异十二氢甲炔酮和反式异氢甲炔酮的合成中的应用。

  摘要：

  已经报道了用反式和顺式十氢化萘体系合成外-内交联二烯酮的方法。在三种条件下（DBU / PhH; TBAF / THF； Li（2）CO（3），LiBr / DMF）以良好的收率得到了所需的exo-endo交叉共轭二烯酮。该方法适用于从三叶草碱（7），查马西酮（5a）和反查马西酮（9）开始的脱氢布雷基内酯（1），异十二氢马西酮（5c）和反式异氢马西酮（11）的合成。拥有一个α-亚甲基γ-内酯部分（即1、7和13）的大马兜铃内酯 对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的诱导具有显着的抑制活性。化合物1的活性高于7和13。所有具有乙炔基的化合物5d，9、11和14均具有相同的杀蚁活性，并且11中的exo-endo交叉共轭二烯酮结构没有影响活动。

  DOI：

  10.1021/np0205250

文献信息

• Polyene Cyclization Promoted by the Cross Conjugated α-Carbalkoxy Enone System. Application to the Total Synthesis of (±)-Dehydrochamaecynenol
  作者：Hsing-Jang Liu、Daqing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01424-x

  日期：1997.9

  The title cyclization process has been effectively applied to the first total synthesis of dehydrochamaecynenol in racemic form. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  标题环化过程已有效地应用于外消旋形式的脱氢Chamaecynenol的第一个全合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthetic Approach to Exo-Endo Cross-Conjugated Cyclohexadienones and Its Application to the Syntheses of Dehydrobrachylaenolide, Isodehydrochamaecynone, and <i>trans</i>-Isodehydrochamaecynone
  作者：Yohsuke Higuchi、Fumito Shimoma、Rei Koyanagi、Kouji Suda、Tomokazu Mitsui、Takao Kataoka、Kazuo Nagai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np0205250

  日期：2003.5.1

  Methodology for synthesis of exo-endo cross-conjugated dienones with trans- and cis-decalin systems has been reported. Bromination of the silyl enol ether of alpha'-methyl alpha,beta-unsaturated ketones with PTAB and successive dehydrobromination of the resulting alpha'-bromo-alpha'-methyl alpha,beta-unsaturated ketones under three conditions (DBU/PhH; TBAF/THF; Li(2)CO(3), LiBr/DMF) gave the desired

  已经报道了用反式和顺式十氢化萘体系合成外-内交联二烯酮的方法。在三种条件下（DBU / PhH; TBAF / THF； Li（2）CO（3），LiBr / DMF）以良好的收率得到了所需的exo-endo交叉共轭二烯酮。该方法适用于从三叶草碱（7），查马西酮（5a）和反查马西酮（9）开始的脱氢布雷基内酯（1），异十二氢马西酮（5c）和反式异氢马西酮（11）的合成。拥有一个α-亚甲基γ-内酯部分（即1、7和13）的大马兜铃内酯 对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的诱导具有显着的抑制活性。化合物1的活性高于7和13。所有具有乙炔基的化合物5d，9、11和14均具有相同的杀蚁活性，并且11中的exo-endo交叉共轭二烯酮结构没有影响活动。