(3R)-3-(naphthalen-1-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-3-(naphthalen-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: (3R)-3-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: SBFKUMZLZQUBST-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-en-2-yl)naphthalene 在 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘试剂的对映选择性氧化重排。

  摘要：

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201504844

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20140135520A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method that manufacturers an optically active carboxylic acid ester at high yield and high enantioselectivity is provided. An optically active carboxylic acid ester is manufactured at high yield and high enantioselectivity by reacting a racemic carboxylic acid and a specific alcohol or phenol derivatives in a polar solvent having a dipole moment of 3.0 or higher in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid at high selectivity, and increasing the amount of esterified carboxylic acid by racemizing the optically active carboxylic acid which is the other enantiomer not used in esterification.
• US9315442B2
  申请人：——

  公开号：US9315442B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。