N-(pentafluorophenyl)pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentafluorophenyl)pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₅F₅N₂O
• mdl: MFCD03362403
• 分子量: 288.177
• InChiKey: LWDPGUWUGBXVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentafluorophenyl)pyridine-3-carboxamide 、 二苯二硫醚 在 Boc-DL-Leu-OH 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-(perfluorophenyl)-2-(phenylthio)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的RhIII催化的苯甲酰胺具有广泛的二硫键范围的硫醇化作用

  摘要：

  已经开发了配体促进的Rh III催化苯甲酰胺的C（sp 2）-H活化/硫醇化。使用双齿单-N-保护的氨基酸配体导致了第一个由弱配位的直接酰胺基团指导的Rh III催化的芳基硫醇化反应的例子。该反应可耐受各种酰胺和二硫化物试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903511
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(pentafluorophenyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的RhIII催化的苯甲酰胺具有广泛的二硫键范围的硫醇化作用

  摘要：

  已经开发了配体促进的Rh III催化苯甲酰胺的C（sp 2）-H活化/硫醇化。使用双齿单-N-保护的氨基酸配体导致了第一个由弱配位的直接酰胺基团指导的Rh III催化的芳基硫醇化反应的例子。该反应可耐受各种酰胺和二硫化物试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903511

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H olefination of N-pentafluoroaryl benzamides using air as the sole oxidant
  作者：Yi Lu、Huai-Wei Wang、Jillian E. Spangler、Kai Chen、Pei-Pei Cui、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c4sc03350g

  日期：——

  The oxidative olefination of a broad array of arenes and heteroarenes with a variety of activated and unactivated olefins has be achieved via a rhodium(III)-catalyzed C–H activation reaction. The use of an N-pentafluorophenyl benzamide directing group is crucial for achieving catalytic turnovers in the presence of air as the sole oxidant without using a co-oxidant.

  广泛的芳烃和杂芳烃与各种活化和未活化烯烃的氧化烯化反应都是通过铑（III）催化的CH活化反应实现的。了使用的Ñ苯甲酰胺引导组-pentafluorophenyl是用于实现在空气存在作为唯一氧化剂催化失误而不使用共氧化剂是至关重要的。