5-(4-chlorobenzylamino)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid | 1620093-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylamino)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylamino]-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid；5-[(4-chlorophenyl)methylamino]-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid
• CAS: 1620093-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 369.767
• InChiKey: PMDMFBXAOGSHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(Furan-2-yl)-5-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-chlorobenzylamino)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶的位置5和8的支架装饰，以探讨对腺苷受体的拮抗作用：初步的结构-活性关系研究

  摘要：

  探索了新型5,8-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体（ARs）拮抗剂的结构-活性关系（SAR）。所有合成的化合物都显示对hA 2A和hA 3 AR的亲和力，具体取决于5和8位的取代方式。特别地，在在8所导致有效的和相当选择性的HA与乙氧羰基5-位上的游离氨基2A拮抗剂（化合物12：HA 2A AR ķ我= 3.32纳米; HA 1 /公顷2A = 55.6; HA 2A /小时3= 0.01），而在5位上引入甲基氨基官能团则在hA 3 AR上产生了良好的结合特性（化合物23：hA 3 AR K i = 4.14 nM，hA 1 / hA 3 = 236; hA 2A / hA 3 = 25）。通过计算机内受体驱动的方法，我们确定了在1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶（TP）支架的5和8位上取代的最有利取向，因此，我们已经阐明了观察到的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm500752h

文献信息

• Scaffold Decoration at Positions 5 and 8 of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>c</i>]Pyrimidines to Explore the Antagonist Profiling on Adenosine Receptors: A Preliminary Structure–Activity Relationship Study
  作者：Stephanie Federico、Antonella Ciancetta、Nicola Porta、Sara Redenti、Giorgia Pastorin、Barbara Cacciari、Karl Norbert Klotz、Stefano Moro、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1021/jm500752h

  日期：2014.7.24

  The structure–activity relationship (SAR) of new 5,8-disubstituted-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines as adenosine receptors (ARs) antagonists has been explored. All the synthesized compounds show affinity for the hA2A and hA3 ARs depending on the substitution patterns at the 5 and 8 positions. In particular, a free amino group at the 5 position with an ethoxycarbonyl group at the 8 position leads to

  探索了新型5,8-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体（ARs）拮抗剂的结构-活性关系（SAR）。所有合成的化合物都显示对hA 2A和hA 3 AR的亲和力，具体取决于5和8位的取代方式。特别地，在在8所导致有效的和相当选择性的HA与乙氧羰基5-位上的游离氨基2A拮抗剂（化合物12：HA 2A AR ķ我= 3.32纳米; HA 1 /公顷2A = 55.6; HA 2A /小时3= 0.01），而在5位上引入甲基氨基官能团则在hA 3 AR上产生了良好的结合特性（化合物23：hA 3 AR K i = 4.14 nM，hA 1 / hA 3 = 236; hA 2A / hA 3 = 25）。通过计算机内受体驱动的方法，我们确定了在1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶（TP）支架的5和8位上取代的最有利取向，因此，我们已经阐明了观察到的SAR。