5-烯丙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸 | 2216-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-烯丙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 5-allyl-2-hydroxy-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-allyl-3-methoxysalicylic acid；5-allyl-2-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid；5-Allyl-2-hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure；6-Oxy-5-methoxy-3-allyl-benzoesaeure；Eugetinsaeure；2-hydroxy-3-methoxy-5-(2-propenyl)-benzoic acid；2-hydroxy-3-methoxy-5-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 2216-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD11203642
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DBXLLKFZSNRRLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯丙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸 在 2,3-二甲基苯胺 作用下， 生成 丁香酚
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 2,4-二甲基-3-戊酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 5-烯丙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 염료 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물
  申请人：DONGWOO FINE-CHEM CO., LTD. 동우 화인켐 주식회사(119990493297) Corp. No ▼ 214911-0005738BRN ▼125-85-13136

  公开号：KR20150041745A

  公开（公告）日：2015-04-17

  염료 양이온과, 2개 이상의 반응성 기를 갖는 음이온으로 이루어지는 염료 화합물.

  染料阳离子和2个以上具有反应性的阴离子组成的染料化合物。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• Two-Chamber Hydrogen Generation and Application: Access to Pressurized Deuterium Gas
  作者：Amalie Modvig、Thomas L. Andersen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo500801t

  日期：2014.6.20

  Hydrogen and deuterium gas were produced and directly applied in a two-chamber system. These gaseous reagents were generated by the simple reaction of metallic zinc with HCl in water for H2 and DCl in deuterated water for D2. The setup proved efficient in classical Pd-catalyzed reductions of ketones, alkynes, alkenes, etc. in near-quantitative yields. The method was extended to the synthesis and isotope

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。
• Regioselective ortho-carboxylation of phenols catalyzed by benzoic acid decarboxylases: a biocatalytic equivalent to the Kolbe–Schmitt reaction
  作者：Christiane Wuensch、Johannes Gross、Georg Steinkellner、Andrzej Lyskowski、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c3ra47719c

  日期：——

  catalyzed carboxylation of electron-rich phenol derivatives employing recombinant benzoic acid decarboxylases at the expense of bicarbonate as CO2 source is reported. In contrast to the classic Kolbe–Schmitt reaction, the biocatalytic equivalent proceeded in a highly regioselective fashion exclusively at the ortho-position of the phenolic directing group in up to 80% conversion. Several enzymes were identified

  报道了使用重组苯甲酸脱羧酶以碳酸氢盐为CO 2源为代价的酶催化富电子酚衍生物的羧化反应。与经典的Kolbe-Schmitt反应相反，该生物催化等效物仅在酚类导向基团的邻位以高度区域选择性的方式进行，转化率高达80％。鉴定了几种酶，它们显示出非常宽泛的底物范围，包括烷基，烷氧基，卤素和氨基官能团。基于晶体结构和分子对接模拟，提出了2,6-二羟基苯甲酸脱羧酶的机理建​​议。
• Scheuch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, vol. 125, p. 19
  作者：Scheuch

  DOI：——

  日期：——