(4S,7E,11E,15E)-4-(2-bromopropan-2-yl)-19-(methoxymethoxy)-7,11,15-trimethyl-3-oxabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),7,11,15,18,20-hexaen-2-one | 1268465-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,7E,11E,15E)-4-(2-bromopropan-2-yl)-19-(methoxymethoxy)-7,11,15-trimethyl-3-oxabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),7,11,15,18,20-hexaen-2-one
• CAS: 1268465-64-0
• 化学式: C₂₉H₄₁BrO₄
• 分子量: 533.546
• InChiKey: LZIOHLPTCNWGCD-RWWDORIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodiethylsulfonium bromopentachloroantimonate 、 (4S,7E,11E,15E)-4-(2-bromopropan-2-yl)-19-(methoxymethoxy)-7,11,15-trimethyl-3-oxabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),7,11,15,18,20-hexaen-2-one 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以13%的产率得到(3R,7S,8S,11E,15S)-7-bromo-15-(2-bromopropan-2-yl)-21-(methoxymethoxy)-8,12-dimethyl-4-methylidene-16-oxatricyclo[16.3.1.03,8]docosa-1(21),11,18(22),19-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  溴藻内酯 A 和 D 骨架的短不对称途径

  摘要：

  溴藻内酯 D 环系统的不对称合成是从已知的香叶基香叶基苯甲酸酯，通过溴鎓促进的大环中间体的跨环环化，通过七个步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol200099n
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2E,6E,10E)-13-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trienyl]-4-(methoxymethoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基溴化铵 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (4S,7E,11E,15E)-4-(2-bromopropan-2-yl)-19-(methoxymethoxy)-7,11,15-trimethyl-3-oxabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),7,11,15,18,20-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴藻内酯 A 和 D 骨架的短不对称途径

  摘要：

  溴藻内酯 D 环系统的不对称合成是从已知的香叶基香叶基苯甲酸酯，通过溴鎓促进的大环中间体的跨环环化，通过七个步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol200099n

文献信息

• A Short Asymmetric Route to the Bromophycolide A and D Skeleton
  作者：Hongkun Lin、Susan S. Pochapsky、Isaac J. Krauss

  DOI：10.1021/ol200099n

  日期：2011.3.4

  An asymmetric synthesis of the bromophycolide D ring system has been achieved in seven steps from a known geranylgeranylated benzoate, via bromonium-promoted transannular cyclization of a macrocyclic intermediate.

  溴藻内酯 D 环系统的不对称合成是从已知的香叶基香叶基苯甲酸酯，通过溴鎓促进的大环中间体的跨环环化，通过七个步骤实现的。