8-diethylamino-BODIPY | 1429742-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 8-diethylamino-BODIPY
• 英文别名: (2,2-Difluoro-1,3-diaza-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-4,6,9,11-tetraen-8-ylidene)-diethylazanium；(2,2-difluoro-1,3-diaza-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-4,6,9,11-tetraen-8-ylidene)-diethylazanium
• CAS: 1429742-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BF₂N₃
• 分子量: 263.098
• InChiKey: NSQCSODKTLJNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(1H-吡咯-2-基)甲硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-diethylamino-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  光激发诱导的扭曲分子内电荷穿梭。

  摘要：

  电荷转移和分离是控制众多化学反应的重要过程。对这些过程及其潜在机理的基本了解对于光化学至关重要。在此，我们报道了一种新的电荷转移和分离过程的发现，即扭曲的分子内电荷穿梭（TICS）。在TICS系统中，由于分子内旋转大约90°，供体和受体部分在激发态下动态切换角色。TICS系统因此表现出电荷穿梭。TICS存在于荧光团的多个化学族中（例如香豆素，BODIPY和氧/碳/硅罗丹明），可用于构建功能性荧光探针（例如，粘度或生物分子传感探针）。

  DOI：

  10.1002/anie.201902766

文献信息

• 8-Amino-BODIPYs: Structural Variation, Solvent-Dependent Emission, and VT NMR Spectroscopic Properties of 8-R₂N-BODIPY
  作者：Robinson I. Roacho、Alejandro Metta-Magaña、Michelle M. Portillo、Eduardo Peña-Cabrera、Keith H. Pannell

  DOI：10.1021/jo302758a

  日期：2013.5.3

  New 8-NR2-BODIPYs, R-2 = (HPr)-Pr-i (3a) (HBu)-Bu-i (3b), and Et-2 (4), are reported. Restricted rotation about the C8-N bond in such molecules has been observed for the first time (3a and 3b) and evaluated using VT NMR. The fluorophores 3a and 3b are blue emitters, and the efficiency of the emission is closely related to the polarity of the solvent, e.g., hexane > toluene > DCM > THF > MeOH > H2O, an effect also noted by emission variation in alcohol solvents H(CH2)(n)OH, n = 1-6. In mixed-solvents systems, addition of 10-15% of the more polar solvent results in transformation of the emission properties to those of the bulk polar solvent. Compound 4 has zero emission in all solvents. The crystal structures of 3a, 3b and 4 are reported, along with that of the present 8-NH2-BODIPY (2). Compounds 2, 3a, and 3b exhibit trigonal planar N atoms which are coplanar with the BODIPY core; 4 exhibits a very significant distortion that breaks the planarity of the extended BODIPY pi system due to the steric impact of the two ethyl groups, and observation that explains the lack of emission for 4.