1-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-fluoroethenyl]-4-chlorobenzene | 132556-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-fluoroethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 132556-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO₂S
• 分子量: 296.75
• InChiKey: FDQGZDINTHXZOX-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(氟甲基)硫基]苯 在 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-fluoroethenyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯的新途径

  摘要：

  由氟甲基苯基砜（）生成的1-氟-1-（苯基磺酰基）甲烷膦酸二乙酯（）的碳负离子与醛和酮进行Horner-Wittig反应，生成α-氟-α，β-不饱和砜（）。还原性去除苯磺酰基提供了一条简便的两步路线，可制得氟乙烯泡沫，氟的来源为KF或DAST。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97869-9

文献信息

• Julia Olefination as a General Route to Phenyl (α-Fluoro)vinyl Sulfones
  作者：Barbara Zajc、Maggie He、Arun Ghosh

  DOI：10.1055/s-2008-1072513

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of phenyl (α-fluoro)vinyl sulfones via condensation of aldehydes and a ketone with a novel benzothiazolyl based bis-sulfone reagent is reported and this proceeds with moderate to good Z-stereoselectivity.

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。
• A new route to vinyl fluorides
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Esa T. Jarvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97869-9

  日期：1990.1

  The carbanion of diethyl 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)methanephosphonate (), generated from fluoromethyl phenyl sulfone () undergoes the Horner-Wittig reaction with aldehydes and ketones to yield α-fluoro-α,β-unsaturated sulfones (). Reductive removal of the phenylsulfonyl group provides a facile two-step route to vinyl fluorides froa , where the fluorine source is either KF or DAST.

  由氟甲基苯基砜（）生成的1-氟-1-（苯基磺酰基）甲烷膦酸二乙酯（）的碳负离子与醛和酮进行Horner-Wittig反应，生成α-氟-α，β-不饱和砜（）。还原性去除苯磺酰基提供了一条简便的两步路线，可制得氟乙烯泡沫，氟的来源为KF或DAST。