(E,E)-4-(2-(4-(2-(4-cyanophenyl)ethenyl)phenyl)ethenyl)benzaldehyde | 868054-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,E)-4-(2-(4-(2-(4-cyanophenyl)ethenyl)phenyl)ethenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 868054-56-2
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: YOZBPQPGPKWLCT-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4-(2-(4-(2-(4-cyanophenyl)ethenyl)phenyl)ethenyl)benzaldehyde 、 tetrabutylammonium ammoniaundecahydro-closo-dodecaborate(1-) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and optical properties of π-conjugated systems incorporating closo-dodecaborate clusters: new potential candidates for two-photon absorption processes

  摘要：

  非中心对称的Ï-共轭体系，其中包含[NCâC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (2)，[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (3)、和[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (4)是通过 B12 的单氨基衍生物[B12H11NH3]â (1) 与各种芳基醛 RâC6H4âCHO 反应合成的。通过多核核磁共振波谱和质谱分析，这些类似希夫碱的化合物得到了全面的表征。为了评估这些富硼Ï-体系作为双光子吸收（TPA）过程潜在材料的价值，我们记录了 3 和 4 的紫外线性吸收曲线，并将其与无硼Ï-体系 NCâC6H4âC(H)NâCH3 (5) 和 NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)NâCH3 (6) 的吸收曲线进行了比较研究。在含有 B12 的体系光谱中，硼团簇的供体效应表现为吸收带向低能量方向移动。通过上转换法获得的化合物 3 的双光子吸收（TPA）光谱显示，在 720 纳米波长处存在共振，其横截面 ÏTPA 为 35 Ã 10â50 cm4 s 光子â1 moleculeâ1。这一数值表明，B12 团簇有可能被用作合成非线性材料的新供体基团。

  DOI：

  10.1039/b504414f
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 [p-phenylenebis(methylene)]bis[triphenylphosphonium] dichloride 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(E,E)-4-(2-(4-(2-(4-cyanophenyl)ethenyl)phenyl)ethenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and optical properties of π-conjugated systems incorporating closo-dodecaborate clusters: new potential candidates for two-photon absorption processes

  摘要：

  非中心对称的Ï-共轭体系，其中包含[NCâC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (2)，[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (3)、和[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (4)是通过 B12 的单氨基衍生物[B12H11NH3]â (1) 与各种芳基醛 RâC6H4âCHO 反应合成的。通过多核核磁共振波谱和质谱分析，这些类似希夫碱的化合物得到了全面的表征。为了评估这些富硼Ï-体系作为双光子吸收（TPA）过程潜在材料的价值，我们记录了 3 和 4 的紫外线性吸收曲线，并将其与无硼Ï-体系 NCâC6H4âC(H)NâCH3 (5) 和 NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)NâCH3 (6) 的吸收曲线进行了比较研究。在含有 B12 的体系光谱中，硼团簇的供体效应表现为吸收带向低能量方向移动。通过上转换法获得的化合物 3 的双光子吸收（TPA）光谱显示，在 720 纳米波长处存在共振，其横截面 ÏTPA 为 35 Ã 10â50 cm4 s 光子â1 moleculeâ1。这一数值表明，B12 团簇有可能被用作合成非线性材料的新供体基团。

  DOI：

  10.1039/b504414f

文献信息

• Synthesis, characterization and optical properties of π-conjugated systems incorporating closo-dodecaborate clusters: new potential candidates for two-photon absorption processes
  作者：R. Bernard、D. Cornu、P. L. Baldeck、J. Čáslavský、J.-M. Létoffé、J.-P. Scharff、P. Miele

  DOI：10.1039/b504414f

  日期：——

  Non-centrosymmetric π-conjugated systems incorporating closo-dodecaborate clusters, [NC–C6H4–C(H)N(H)–B12H11]− (2), [NC–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)N(H)–B12H11]− (3), and [NC–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)N(H)–B12H11]− (4) have been synthesized by reaction of the monoamino derivative of B12, [B12H11NH3]− (1), with various arylaldehydes, R–C6H4–CHO. These Schiff base-like compounds were fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy and mass spectrometry. In order to evaluate these boron rich π-systems as potential materials for two-photon absorption (TPA) processes, UV linear absorption curves were recorded for 3 and 4, and comparatively studied with those of the boron-free π-systems NC–C6H4–C(H)N–CH3 (5) and NC–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)N–CH3 (6). The donor effect of the boron cluster was evidenced by a shift to the lower energy of the absorption band in the spectra of systems incorporating B12. The two photon absorption (TPA) spectrum of compound 3, obtained by the up-conversion method, shows a resonance at 720 nm with a cross-section σTPA of 35 × 10−50 cm4 s photon−1 molecule−1. This value suggests the potential of B12 clusters to be used as new donor groups for the synthesis of non-linear materials.

  非中心对称的Ï-共轭体系，其中包含[NCâC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (2)，[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (3)、和[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (4)是通过 B12 的单氨基衍生物[B12H11NH3]â (1) 与各种芳基醛 RâC6H4âCHO 反应合成的。通过多核核磁共振波谱和质谱分析，这些类似希夫碱的化合物得到了全面的表征。为了评估这些富硼Ï-体系作为双光子吸收（TPA）过程潜在材料的价值，我们记录了 3 和 4 的紫外线性吸收曲线，并将其与无硼Ï-体系 NCâC6H4âC(H)NâCH3 (5) 和 NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)NâCH3 (6) 的吸收曲线进行了比较研究。在含有 B12 的体系光谱中，硼团簇的供体效应表现为吸收带向低能量方向移动。通过上转换法获得的化合物 3 的双光子吸收（TPA）光谱显示，在 720 纳米波长处存在共振，其横截面 ÏTPA 为 35 Ã 10â50 cm4 s 光子â1 moleculeâ1。这一数值表明，B12 团簇有可能被用作合成非线性材料的新供体基团。