2-(5-fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile | 1056900-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 5-Fluorobenzo[d]oxazole-2-acetonitrile；2-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1056900-62-9
• 化学式: C₉H₅FN₂O
• 分子量: 176.15
• InChiKey: VKZGUCPDYLPXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-((dimethylcarbamoyl)oxy)-5-fluorobenzo[d]oxazole-2-carbimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯酚 、 2-氰基乙脒酸乙酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-(5-fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707

文献信息

• Synthesis of some novel 2-substituted benzoxazoles as anticancer, antifungal, and antimicrobial agents
  作者：P. K. Jauhari、A. Bhavani、Subhash Varalwar、Kiran Singhal、Prem Raj

  DOI：10.1007/s00044-007-9076-x

  日期：2008.6

  anthelmintic, antimicrobial, and antifungal activities. In the last few years 2-substituted benzoxazole derivatives have been studied extensively for their antitumor, antiviral, and antimicrobial activities. In an effort to identify new candidates that may be of value in designing new, potent, selective, and less toxic anticancer, antiviral, and/or antimicrobial agents, we synthesized 2-[(arylhydrazono) c

  苯并恶唑衍生物显示出各种类型的生物学特性，例如抗病毒，抗肿瘤，抗HIV-1，抗结核，驱虫，抗微生物和抗真菌活性。在最近几年中，对2-取代的苯并恶唑衍生物的抗肿瘤，抗病毒和抗微生物活性进行了广泛的研究。为了确定对设计新的，有效的，选择性的和低毒性的抗癌药，抗病毒药和/或抗微生物药可能有价值的新候选药物，我们合成了2-[[（arylhydrazono）cyanomethyl] -5-chloro benzoxazoles（ II ） ，2-[（（亚芳基）氰基甲基] -5-卤代苯并恶唑（ III ）和2-[（（环亚烷基）氰基甲基] -5-氯苯并恶唑 （ IV ），并测试它们的抗癌，抗真菌和抗菌活性。一些这些（化合物 11 ， 14 ）被发现具有抗癌活性和显着的抗真菌以及抗菌活性。
• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。