5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeI | 1215863-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeI
• 英文别名: [2,6-Bis[3,5-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phenyl] selenohypoiodite；[2,6-bis[3,5-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phenyl] selenohypoiodite
• CAS: 1215863-28-7
• 化学式: C₆₆H₇₇ISe
• 分子量: 1076.2
• InChiKey: NUCKNPJBFLCVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.36
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeI 在 DL-dithiothreitol 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeH
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺素脱碘酶对甲状腺素5'-去碘化的建模：硒化亚碘化物中间体的化学确证

  摘要：

  什么使一个好的腔？分子腔使有机硒醇对甲状腺素衍生物的5'-去碘化反应中形成的硒烯碘化物（RSeI）中间体具有稳定作用（参见方案）。实验建立了碘甲状腺素脱碘酶催化循环的化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200905796
• 作为产物：
  描述：

  5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeH 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5',5'''-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6,2'''',6''''-tetraisopropyl-m-quinquephenyl-2''-yl-SeI
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺素脱碘酶对甲状腺素5'-去碘化的建模：硒化亚碘化物中间体的化学确证

  摘要：

  什么使一个好的腔？分子腔使有机硒醇对甲状腺素衍生物的5'-去碘化反应中形成的硒烯碘化物（RSeI）中间体具有稳定作用（参见方案）。实验建立了碘甲状腺素脱碘酶催化循环的化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200905796

文献信息

• Iodide-promoted Deselenylation of β-Chloro- and β-Oxyselenides to Form Alkenes and Selenenyl Iodides
  作者：Shohei Sase、Kazuaki Ebisawa、Kei Goto

  DOI：10.1246/cl.2012.766

  日期：2012.8.5

  Deselenylation reaction of β-chloro- and β-oxyselenides proceeded efficiently by treatment with tetrabutylammonium iodide (TBAI) to afford alkenes in good yields. It was established that selenenyl iodides were formed in these reactions. Catalytic transformation of β-chloro- and β-oxyselenides to alkenes was also developed.

  β-氯和β-氧硒化物的去硒反应通过与四丁基氨基碘（TBAI）处理高效进行，得到的烯烃产率良好。研究表明在这些反应中形成了硒烯碘化物。同时，开发了将β-氯和β-氧硒化物催化转化为烯烃的方法。
• Efficient Oxyselenation and Aminoselenation Utilizing a Selenenyl Iodide Based on the Characteristic Thermodynamics of Its Reaction with Olefins
  作者：Satoru Kuwano、Erika Takahashi、Jun Kikushima、Shohei Sase、Kei Goto

  DOI：10.1039/d2nj06346h

  日期：——

  chlorides (RSeCl) or bromides (RSeBr), which are widely used in organic synthesis, the reactivity of selenenyl iodides (RSeI) remains largely unelucidated due to their instability. The thermodynamics of the reaction of RSeI with an olefin were investigated utilizing an isolable selenenyl iodide, BpqSeI, and the ΔH° value of its reaction with cyclohexene suggested analogous features of RSeI and I2 as

  与广泛用于有机合成的硒基氯化物 (RSeCl) 或硒基溴化物 (RSeBr) 相比，硒基碘化物 (RSeI) 的反应性由于其不稳定性而在很大程度上仍未得到阐明。使用可分离的硒基碘 BpqSeI 研究了 RSeI 与烯烃反应的热力学，其与环己烯反应的 Δ H °值表明 RSeI 和 I 2作为亲电子试剂加成烯烃时具有类似的特征。基于这种特征热力学，开发了使用 BpqSeI 与外部氧或氮亲核试剂对烯烃进行有效的硒官能化。在适当的添加剂存在下，例如N将-碘代琥珀酰亚胺、各种醇类、羧酸和芳香胺顺利引入烯烃中，以中高产率得到相应的 β-氧硒化物和 β-氨基硒化物。
• Oxy- and aminoselenation of alkenes utilizing an isolable selenenyl iodide
  作者：Satoru Kuwano、Erika Takahashi、Kazuaki Ebisawa、Yo Ishikawa、Shohei Sase、Kei Goto

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.026

  日期：2022.1
• Modeling of the 5′-Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase: Chemical Corroboration of a Selenenyl Iodide Intermediate
  作者：Kei Goto、Daiju Sonoda、Keiichi Shimada、Shohei Sase、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1002/anie.200905796

  日期：2010.1.12

  What makes a good cavity? A molecular cavity enabled the stabilization of a selenenyl iodide (RSeI) intermediate formed in 5′‐deiodination of a thyroxine derivative by an organoselenol (see scheme). The chemical processes proposed for the iodothyronine deiodinase catalytic cycle were experimentally established.

  什么使一个好的腔？分子腔使有机硒醇对甲状腺素衍生物的5'-去碘化反应中形成的硒烯碘化物（RSeI）中间体具有稳定作用（参见方案）。实验建立了碘甲状腺素脱碘酶催化循环的化学过程。