NN-diethyl-2-hydroxythiobenzamide | 2032-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: NN-diethyl-2-hydroxythiobenzamide
• 英文别名: 2-Hydroxy-thiobenzoesaeure-diaethylamid；2-Hydroxy-N,N-diethyl-thiobenzamid；2-hydroxy-thiobenzoic acid diethylamide；N,N-diethyl-2-hydroxybenzenecarbothioamide
• CAS: 2032-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: XJDJLCLUDQJTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 二乙胺 在 sulfur 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到NN-diethyl-2-hydroxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  关于2-羟基-NN-二烷基硫代苯甲酰胺的手性。演示三个连续的构象过程

  摘要：

  某些标题化合物在1 H nmr光谱中观察到的双峰各向异性先前被归因于不同的原因。现在已经明确地表明，双原子的等时性是由于芳基环相对于硫代酰胺基团的缓慢旋转而产生的分子手性的结果。已经发现，此过程的自由能壁垒在11.2–13.4 kcal mol –1的范围内，随N-烷基基团的大小而增加。在2-羟基-NN-二异丁基硫代苯甲酰胺中，较低的能量过程（ΔG ‡ = 8.6 kcal mol –1）被认为是两个抗氧化剂之间异丁基的交换。-平面位置。在每种情况下（Δ最高屏障第三处理ģ ‡ = 13.4-15.6摩尔千卡-1）是Ë - Ž通过围绕C（S）旋转的烷基交换- N键。

  DOI：

  10.1039/p29800000949

文献信息

• Chabrier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1167,1173
  作者：Chabrier et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLADE-FONT A.; AGUILA S.; MAS T. DE; TORRES J.-M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, NO 2, 58-59
  作者：BLADE-FONT A.、 AGUILA S.、 MAS T. DE、 TORRES J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• On the chirality of 2-hydroxy-NN-dialkythiobenzamides. Demonstration of three consecutive conformational processes
  作者：Ulf Berg、Jan Sandström、W. Brian Jennings、David Randall

  DOI：10.1039/p29800000949

  日期：——

  shown that the geminal anisochronism is a consequence of the molecular chirality arising from slow rotation of the aryl ring with respect to the thioamide group. The free-energy barrier to this process has been found to lie in the range 11.2–13.4 kcal mol–1, increasing with the size of the N-alkyl groups. A lower energy process (ΔG‡= 8.6 kcal mol–1) in 2-hydroxy-NN-di-isobutylthiobenzamide has been

  某些标题化合物在1 H nmr光谱中观察到的双峰各向异性先前被归因于不同的原因。现在已经明确地表明，双原子的等时性是由于芳基环相对于硫代酰胺基团的缓慢旋转而产生的分子手性的结果。已经发现，此过程的自由能壁垒在11.2–13.4 kcal mol –1的范围内，随N-烷基基团的大小而增加。在2-羟基-NN-二异丁基硫代苯甲酰胺中，较低的能量过程（ΔG ‡ = 8.6 kcal mol –1）被认为是两个抗氧化剂之间异丁基的交换。-平面位置。在每种情况下（Δ最高屏障第三处理ģ ‡ = 13.4-15.6摩尔千卡-1）是Ë - Ž通过围绕C（S）旋转的烷基交换- N键。