diethyl (1-diazo-2-(methylphenylamino)-2-oxoethyl)phosphonate | 1341155-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-diazo-2-(methylphenylamino)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-diazo-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-N-methyl-N-phenylacetamide
• CAS: 1341155-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₃O₄P
• 分子量: 311.277
• InChiKey: OHGDXEJMLUVCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-diazo-2-(methylphenylamino)-2-oxoethyl)phosphonate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl (1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization

  摘要：

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc14394h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-N-乙酰苯胺 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl (1-diazo-2-(methylphenylamino)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization

  摘要：

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc14394h

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Cyclization and Fluorination to Form 3-Fluorooxindoles
  作者：Shang-Dong Yang、Na Liu、Qiu-Ping Tian、Qiang Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1562537

  日期：——

  We have developed a new and simple method for the preparation of 3-fluorooxindoles via synergetic cyclization and fluorination of α-diazoacetamides in the presence of [Ru(p-cymene)Cl2]2 under mild conditions. Two-step tandem processes include intramolecular cyclization followed by electrophilic fluorination with Selectfluor in one-pot.

  我们开发了一种新的简单方法，用于在温和条件下在 [Ru(p-cymene)Cl2]2 存在下通过协同环化和氟化 α-重氮乙酰胺来制备 3-氟代吲哚。两步串联过程包括分子内环化，然后在一锅中用 Selectfluor 进行亲电子氟化。