(Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-ethyl-1-hexene | 53378-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-ethyl-1-hexene
• 英文别名: (Z)-diethyl 2-ethylhex-1-enylphosphonate；cis-1-n-Hexenyl-2-aethylphosphorsaeurediester；(3Z)-3-(diethoxyphosphorylmethylidene)heptane
• CAS: 53378-84-0
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: ZZJVPUNKBMNZGV-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hex-1-ynyl)phosphonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 反应 14.0h， 以83%的产率得到(Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-ethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Novel addition reactions of titanacycle phosphonates by tuning of Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgClElectronic supplementary information (ESI): further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209149f/

  摘要：

  二取代或三取代的乙烯基膦酸酯，2–5，可通过调控Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgCl体系，从1-炔基膦酸酯以高区域选择性和立体选择性的方式获得。

  DOI：

  10.1039/b209149f

文献信息

• Novel Vinyl Phosphonates and Vinyl Boronates by Halogenation, Allylation, and Propargylation of α-Boryl- and α-Phosphonozirconacyclopentenes
  作者：Shoshana Ben-Valid、Abed Al Aziz Quntar、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jo047913m

  日期：2005.4.1

  bromination, iodination, allylation, and propargylation to generate unique vinyl boronates and vinyl phosphonates not obtainable by other methods. The reaction proceeds in two steps, with both high regio- and stereoselectivity. With the vinyl boronates, the Zr−Csp2 bond is initially cleaved by 1 equiv of electrophile. With the phosphonates, either the Zr−Csp2 bond (allyl bromide, Br2) or the Zr−Csp3 bond (I2

  α-膦酰基氧杂环杂环戊烯或α-硼基氧化锆环戊烯通过溴化，碘化，烯丙基化和炔丙基化反应生成独特的硼酸乙烯基酯和其他方法无法获得的乙烯基膦酸酯。反应分两步进行，具有高区域选择性和立体选择性。对于硼酸乙烯基酯，Zr-Csp2键最初被1当量的亲电子试剂裂解。对于膦酸酯，Zr-Csp2键（烯丙基溴，Br 2）或Zr-Csp3键（I 2，炔丙基溴）可以首先被切割。添加第二当量的亲电子试剂会导致混乱。
• Carbocupration of Diethyl 1-Alkynyl Phosphonates:  Stereo- and Regioselective Synthesis of 1,2,2-Trisubstituted Vinyl Phosphonates
  作者：Jun Mo Gil、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo982123w

  日期：1999.4.1
• Novel addition reactions of titanacycle phosphonates by tuning of Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgClElectronic supplementary information (ESI): further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209149f/
  作者：Abed Al Aziz Quntar、Morris Srebnik

  DOI：10.1039/b209149f

  日期：2003.12.19

  Di- or tri-substituted vinylphosphonates, 2–5, can be obtained in a highly regio- and stereoselective manner from 1-alkynylphosphonates, by manipulation of Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgCl.

  二取代或三取代的乙烯基膦酸酯，2–5，可通过调控Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgCl体系，从1-炔基膦酸酯以高区域选择性和立体选择性的方式获得。