2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetonitrile | 130161-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: benzothiazol-2-yl-phenyl-acetonitrile；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 130161-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: ZYCVIHGVJYJRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基膦中间体对 N-杂环与腈进行无过渡金属烷基化

  摘要：

  苯并噻唑-2-基-鏻和吡啶-4-基-鏻盐通过所提出的亲核芳香取代途径与腈阴离子反应，与苯并噻唑和吡啶直接合成鏻盐一起构成了一种高效且简单的两步方案这些杂环的 C−H 官能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301233

文献信息

• Synthesis of 2-C-substituted benzothiazoles via a copper-promoted domino condensation/S-arylation/heterocyclization process
  作者：Haoyue Xiang、Jin Qi、Qian He、Min Jiang、Chunhao Yang、Lianfu Deng

  DOI：10.1039/c4ob00564c

  日期：——

  Two series of extremely useful 2-C-substituted benzothiazoles containing gem-bisphosphonates and aryl-substituted nitriles were synthesized here via a copper-promoted domino condensation/S-arylation/heterocyclization process.

  两个系列含有极其有用的2-C-取代的苯并噻唑的宝石-bisphosphonates和芳基取代的腈在这里合成通过一个铜促进的缩合多米诺/ S芳基化/ heterocyclization过程。
• Benzazole derivatives and their use as JNK modulators
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1110957A1

  公开（公告）日：2001-06-27

  The present invention is related to benzazole derivatives according to formula I wherein X is O, S or NR0, G is selected from the group comprising or consisting of unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl substituents, unsubstituted or substituted 3-8-membered saturated or unsaturated ring systems containing at least one heteroatom selected from N, O or S; said 3-8-membered ring system may be fused with a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl system thus providing a bicyclic system; notably for use as pharmaceutically active compounds. Said benzazole derivatives are efficient modulators of the JNK pathway, they are in particular efficient and selective inhibitors of JNK2 and/or 3. The present invention is furthermore related to certain novel benzazole derivatives of formula I.

  本发明涉及公式I中的苯并咪唑衍生物，其中X为O、S或NR0，G选自包括或由未取代或取代的芳基或杂芳基取代基，含有至少一个选自N、O或S的杂原子的未取代或取代的3-8元饱和或不饱和环系统的未取代或取代的3-8元环系统；该3-8元环系统可以与取代或未取代的芳基或杂芳基系统融合，从而提供一个双环系统；特别适用于作为药物活性化合物。所述苯并咪唑衍生物是JNK途径的有效调节剂，它们特别是JNK2和/或3的有效和选择性抑制剂。本发明还涉及公式I的某些新型苯并咪唑衍生物。
• On the Reactivity of Halo-1,3-azoles and Related Compounds toward Aromatic SN2 Substitution
  作者：Hiroshi Yamanaka、Setsuya Ohba、Takao Sakamoto

  DOI：10.3987/com-90-5378

  日期：——
• Mizuno et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 225,233
  作者：Mizuno et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA, HIROSHI;OHBA, SETSUYA;SAKAMOTO, TAKAO, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1115-1127
  作者：YAMANAKA, HIROSHI、OHBA, SETSUYA、SAKAMOTO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——