(2S)-2-[[(3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,5,7,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-ylidene]amino]-3,3-dimethylbutan-1-ol | 1442686-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,5,7,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-ylidene]amino]-3,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1442686-77-2
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₃
• 分子量: 589.778
• InChiKey: PZXKVNKUJOEXRN-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,5,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-yl)amino)-3,3-dimethylbutan-1-ol hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[[(3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,5,7,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-ylidene]amino]-3,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins

  摘要：

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/c4cc01817f
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 β-硝基苯乙烯 在 (2S)-2-[[(3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,5,7,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-ylidene]amino]-3,3-dimethylbutan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins

  摘要：

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/c4cc01817f

文献信息

• Novel Tartrate-Based Guanidines for Enantioselective Fluorination of 1,3-Dicarbonyl and α-Cyano Carbonyl Compounds
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Huanrui Zhang、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1071/ch14179

  日期：——

  electronic properties. A guanidine molecule of this library with an incorporated 2,6-diisoaniline fragment was identified as a suitable promoter for the enantioselective fluorination of 1,3-dicarbonyl and α-cyano carbonyl compounds to furnish the fluorinated product with up to 84 % ee and 99 % yield using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorinating agent.

  具有酒石酸骨架的新型手性胍库具有可调节的空间和电子特性，可轻松访问。该文库中掺入2，6-二异苯胺片段的胍分子被鉴定为1,3-二羰基和α-氰基羰基化合物的对映选择性氟化的合适促进剂，可为氟化产物提供84％ee和99使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化剂的收率（％）。