N-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)carbamothioyl)-3-methoxy-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)carbamothioyl)-3-methoxy-2-naphthamide
• 英文别名: N-{[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]carbamothioyl}-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide；N-[[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]carbamothioyl]-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 453.521
• InChiKey: XALJSJOVYKLHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)carbamothioyl)-3-methoxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  一系列作为 Claudin-1 抑制剂的 N-(苯基硫代甲酰基)-2-萘酰胺类化合物的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  尽管诊断技术取得了进步，结直肠癌（CRC）仍然是全世界癌症相关死亡的主要原因。主要原因是许多新诊断的CRC患者会出现其他器官的转移。因此，新疗法的开发至关重要。 Claudin-1 蛋白是上皮细胞（包括结肠内壁细胞）紧密连接的组成部分。它在紧密连接的形成和维持中起着关键作用，这对于调节细胞之间的分子通道至关重要。在结直肠癌中，claudin-1 通常过度表达，导致细胞粘附增加，从而促进疾病的发生和进展。研究表明，高水平的claudin-1与结直肠癌患者的不良预后相关，靶向claudin-1可能具有治疗结直肠癌的潜力。此前，我们已经鉴定出一种抑制claudin-1依赖性CRC进展的小分子。本文报道了我们围绕该支架的主要优化工作，以确定关键的 SAR 成分，并发现了一种在 SW620 细胞中表现出增强效力的关键新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117416

文献信息

• Discovery, synthesis and biological evaluation of a series of N-(phenylcarbamothioyl)-2-napthamides as inhibitors of Claudin-1
  作者：Viktoriya Mashinson、Thomas M. Webster、Anish K. Vadukoot、Kirsten T. Tolentino、Princess Simeon、Iram Fatima、Punita Dhawan、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117416

  日期：2023.9

  claudin-1 may have therapeutic potential for the treatment of CRC. Previously, we have identified a small molecule that inhibits claudin-1 dependent CRC progression. Reported herein are our lead optimization efforts around this scaffold to identify the key SAR components and the discovery of a key new compound that exhibits enhanced potency in SW620 cells.

  尽管诊断技术取得了进步，结直肠癌（CRC）仍然是全世界癌症相关死亡的主要原因。主要原因是许多新诊断的CRC患者会出现其他器官的转移。因此，新疗法的开发至关重要。 Claudin-1 蛋白是上皮细胞（包括结肠内壁细胞）紧密连接的组成部分。它在紧密连接的形成和维持中起着关键作用，这对于调节细胞之间的分子通道至关重要。在结直肠癌中，claudin-1 通常过度表达，导致细胞粘附增加，从而促进疾病的发生和进展。研究表明，高水平的claudin-1与结直肠癌患者的不良预后相关，靶向claudin-1可能具有治疗结直肠癌的潜力。此前，我们已经鉴定出一种抑制claudin-1依赖性CRC进展的小分子。本文报道了我们围绕该支架的主要优化工作，以确定关键的 SAR 成分，并发现了一种在 SW620 细胞中表现出增强效力的关键新化合物。