3,8,9-Trimethyl-6-acetyl-benzimidazo<1,2-b>chinazolin-12(6H)-on | 32712-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8,9-Trimethyl-6-acetyl-benzimidazo<1,2-b>chinazolin-12(6H)-on
• 英文别名: 6-acetyl-3,8,9-trimethyl-6H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one；6-Acetyl-3,8,9-trimethylbenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 32712-05-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: FFBZTVQVSZRTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,8,9-Trimethyl-6-acetyl-benzimidazo<1,2-b>chinazolin-12(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮N-酰化–S N Ar反应

  摘要：

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.041

文献信息

• Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones by a sequential N-acylation–SNAr reaction
  作者：Krishna Kumar Gnanasekaran、Nagendra Prasad Muddala、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.041

  日期：2015.12

  An efficient synthesis of benzo[4.5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones is reported from the reaction of 2-aminobenzimidazole with 2-haloaroyl chlorides. The reaction takes advantage of the 1,3-disposition of nucleophilic centers in 2-aminobenzimidazole and the similar arrangement of electrophilic sites in the acid chloride to assemble the central

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。