rac-diethyl 3-hydroxyhex-5-enylphosphonate | 286012-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: rac-diethyl 3-hydroxyhex-5-enylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphorylhex-5-en-3-ol
• CAS: 286012-67-7
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: NKWCCEMOMVATOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-diethyl 3-hydroxyhex-5-enylphosphonate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 PLE (EC 3.1.1.1) 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-diethyl 3-hydroxy-5-oxopentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基烯基膦酸酯的酶解及其在碳水化合物膦衍生物化学酶合成中的应用

  摘要：

  外消旋 α-、β- 和 γ-羟基-ω-烯基膦酸酯的拆分是通过相应乙酸酯的酶水解来实现的。将光学活性醇转化为 β-羟基醛，并通过兔肌肉果糖 1,6-二磷酸醛缩酶 (FruArab) 催化的醛醇加成酶与磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 反应。酶促去磷酸化后，获得了一组新的糖膦酸盐。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<682::aid-adsc682>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯基磷羧酸乙酯 在 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rac-diethyl 3-hydroxyhex-5-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的膦酸酯衍生物：化学合成

  摘要：

  合成了一系列在ω-位带有膦酸酯基的同源外消旋β-羟醛，并通过果糖1,6-双磷酸醛缩酶（FruA）催化的醛醇加成反应，使其与磷酸二羟基丙酮（DHAP）反应。酶促脱磷酸作用后，获得了一组非天然的ω-膦酸脱氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00326-9

文献信息

• Phosphonic derivatives of carbohydrates: chemoenzymatic synthesis
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Maria Teresa Zannetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00326-9

  日期：2000.4

  racemic β-hydroxyaldehydes bearing a phosphonate group in the ω-position were synthesised and allowed to react with dihydroxyacetone phosphate (DHAP) via an enzymatic aldol addition catalysed by fructose 1,6-bisphosphate aldolase (FruA). After enzymatic dephosphorylation, a set of unnatural ω-phosphonic deoxysugars was obtained.

  合成了一系列在ω-位带有膦酸酯基的同源外消旋β-羟醛，并通过果糖1,6-双磷酸醛缩酶（FruA）催化的醛醇加成反应，使其与磷酸二羟基丙酮（DHAP）反应。酶促脱磷酸作用后，获得了一组非天然的ω-膦酸脱氧糖。
• Enzymatic Resolution of Acetoxyalkenylphosphonates and Their Exploitation in the Chemoenzymatic Synthesis of Phosphonic Derivatives of Carbohydrates
  作者：G. Guanti、M. T. Zannetti、L. Banfi、R. Riva

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<682::aid-adsc682>3.0.co;2-a

  日期：2001.8

  The resolution of racemic α-, β-, and γ-hydroxy-ω-alkenylphosphonates was achieved by enzymatic hydrolysis of the corresponding acetates. The optically active alcohols were transformed into β-hydroxyaldehydes and allowed to react with dihydroxyacetone phosphate (DHAP) via enzymatic aldol addition catalyzed by rabbit muscle fructose 1,6-bisphosphate aldolase (FruArab). After enzymatic dephosphorylation

  外消旋 α-、β- 和 γ-羟基-ω-烯基膦酸酯的拆分是通过相应乙酸酯的酶水解来实现的。将光学活性醇转化为 β-羟基醛，并通过兔肌肉果糖 1,6-二磷酸醛缩酶 (FruArab) 催化的醛醇加成酶与磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 反应。酶促去磷酸化后，获得了一组新的糖膦酸盐。