3-(2,4-dichlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 361189-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 361189-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: RJKCFQIBAOXLAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(α-2,4-dichlorophenylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 272.0h， 以79%的产率得到3-(2,4-dichlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1H）-one用作合成3-苄基喹喔啉-2（1H）-one和噻唑[3,4-a]喹喔啉-4（5H）-one的多功能试剂。

  摘要：

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3616

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Dependent Reaction: Chemoselective Synthesis of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones, Benzo[<i>d</i>]imidazoles and Dipeptides
  作者：Shu-Liang Wang、Jie Ding、Bo Jiang、Yuan Gao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co2001247

  日期：2011.9.12

  A microwave-assisted solvent-dependent chemoselective reaction dealing with 4-arylidene-2-phenyloxazol-5-ones and diverse ortho-diamines to achieve three types of molecular scaffolds, 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones, benzimidazole and β-amino dipeptides is reported. The procedures feature short reaction time, good to excellent yields, operational simplicity, as well as easily available starting materials

  微波辅助溶剂依赖性化学选择性反应，处理4-亚芳基-2-苯基恶唑-5-酮和各种邻二胺以实现三种类型的分子支架，即3-苄基喹喔啉-2（1H）-酮，苯并咪唑和β-报道了氨基二肽。该方法的特点是反应时间短，产率高至优异，操作简便以及易于获得的起始原料。这些化合物对于有机化学和药物化学研究具有重要意义。
• 3‐(α‐Chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones as Versatile Reagents for the Synthesis of 3‐Benzylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones and Thiazolo[3,4‐ <i>a</i> ]quinoxalin‐4(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Tat'yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Anastasiya O. Isaeva、Sevil V. Mamedova、Elena L. Gavrilova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/jhet.3616

  日期：2019.8

  Facile and efficient methods for the synthesis of 3‐benzylquinoxalin‐2(1H)‐ones and thiazolo[3,4‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones by the reaction of the readily available 3‐(α‐chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1H)‐ones and thiourea have been developed, with multiple roles of the latter. Possible mechanisms are discussed. These two‐step sequences can be performed in a one‐pot manner to produce the desired products in

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。