3-(α-2,4-dichlorophenylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(α-2,4-dichlorophenylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[chloro-(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃N₂O
• 分子量: 339.608
• InChiKey: FJXVUHCJYXRDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-2,4-dichlorophenylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 272.0h， 以79%的产率得到3-(2,4-dichlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1H）-one用作合成3-苄基喹喔啉-2（1H）-one和噻唑[3,4-a]喹喔啉-4（5H）-one的多功能试剂。

  摘要：

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3616

文献信息

• An efficient one-step method for the synthesis of 2-(indolizin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and α-picoline via a novel rearrangement
  作者：Vakhid A. Mamedov、Dina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Alina F. Saifina、Il’dar Kh. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.032

  日期：2008.10

  A highly efficient one-step and versatile method for the synthesis of 2-(indolizin-2-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-arylchloromethyl- and alkylchloromethylquinoxalin-2-ones with α-picoline.

  在3-芳基氯甲基-和烷基氯甲基喹喔啉-2-酮与α-甲基吡啶的新型环收缩的基础上，已经开发出一种高效的一步法通用的2-（吲哚嗪-2-基）苯并咪唑合成方法。