3-α-Hydroxybenzylpyridin-1-oxid | 39585-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-α-Hydroxybenzylpyridin-1-oxid
• 英文别名: (1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 39585-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: MPRKOTAWRBGXBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  452.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylpyridine N-oxide 在 水 作用下， 反应 86.0h， 以89%的产率得到3-α-Hydroxybenzylpyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Optically Active a-Hydroxybenzylpyridines

  摘要：

  Synthesis of optically active alpha-hydroxybenzylpyridines by asymmetric reduction of benzoylpyridines and benzoylpyridine N-oxides with baker's yeast, and enantioselective esterification of racemic alpha-hydroxybenzylpyridines by use of lipase PS have been described.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)73

文献信息

• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。
• Enzymatic Synthesis of Optically Active a-Hydroxybenzylpyridines
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Takumi Sato、Nami Akutsu

  DOI：10.3987/com-92-s(t)73

  日期：——

  Synthesis of optically active alpha-hydroxybenzylpyridines by asymmetric reduction of benzoylpyridines and benzoylpyridine N-oxides with baker's yeast, and enantioselective esterification of racemic alpha-hydroxybenzylpyridines by use of lipase PS have been described.