3-methoxy-2-decynenitrile | 81113-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-decynenitrile
• 英文别名: 2-Methoxydec-3-ynenitrile
• CAS: 81113-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: WIKVCGIUTMENGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-decynenitrile 在 双(乙腈)氯化钯(II) 环氧乙烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 507.0h， 生成 2-正-己基呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的乙炔分子内醇加成反应从炔醇制备呋喃

  摘要：

  描述了通过钯催化将醇部分分子内加成到乙炔键上，然后消除水或甲醇，由3-炔基-1，2-二醇或2-甲氧基-3-炔基-1-醇合成呋喃的方法。中间3-呋喃基钯可以被烯丙基卤捕获，从而以良好的产率提供3-烯丙基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91384-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,1-二甲氧-2-壬炔 生成 3-methoxy-2-decynenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的乙炔分子内醇加成反应从炔醇制备呋喃

  摘要：

  描述了通过钯催化将醇部分分子内加成到乙炔键上，然后消除水或甲醇，由3-炔基-1，2-二醇或2-甲氧基-3-炔基-1-醇合成呋喃的方法。中间3-呋喃基钯可以被烯丙基卤捕获，从而以良好的产率提供3-烯丙基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91384-5

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Palladium-catalyzed synthesis of pyrroles
  作者：Kiitiro Utimoto、Hiroshi Miwa、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82932-4

  日期：1981.1
• UTIMOTO, KIITIRO;WAKABAYASHI, YUKIO;SHISHIYAMA, YUHO;INOUE, MASAHARU;NOZA+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4279-4280
  作者：UTIMOTO, KIITIRO、WAKABAYASHI, YUKIO、SHISHIYAMA, YUHO、INOUE, MASAHARU、NOZA+

  DOI：——

  日期：——
• UTIMOTO, KIITIRO, PURE AND APPL. CHEM., 1983, 55, N 11, 1845-1852
  作者：UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of furans from alkynols utilizing palladium catalyzed intramolecular addition of alcohol to acetylene as a key reaction
  作者：Yukio Wakabayashi、Yukitoshi Fukuda、Hiroshi Shiragami、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91384-5

  日期：1985.1

  A procedure is described for the synthesis of furans from 3-alkyn-1,2-diols or 2-methoxy-3-alkyn-1-ols by palladium catalyzed intramolecular addition of alcoholic moiety to acetylene linkage followed by elimination of water or methanol. The intermediary 3-furylpalladiums can be trapped with allyl halides affording 3-allylfurans in good yields.

  描述了通过钯催化将醇部分分子内加成到乙炔键上，然后消除水或甲醇，由3-炔基-1，2-二醇或2-甲氧基-3-炔基-1-醇合成呋喃的方法。中间3-呋喃基钯可以被烯丙基卤捕获，从而以良好的产率提供3-烯丙基呋喃。