benzo[b]thiophen-3-yl(phenyl)methanol | 1185651-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-3-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-1-benzothiophen-3-yl(phenyl)methanol
• CAS: 1185651-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: ZFMHPSIKJYAYFA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 ethyl zinc chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzo[b]thiophen-3-yl(phenyl)methanol 、 benzo[b]thiophen-3-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇的实用催化不对称合成

  摘要：

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))

  DOI：

  10.1021/ja9046747

文献信息

• Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja9046747

  日期：2009.9.2

  successfully added to aldehydes and heteroaryl aldehydes with enantioselectivities between 81-99%. These are the first examples of catalytic and highly enantioselective syntheses of diheteroarylmethanols. In a similar fashion, ferrocenyl bromide was used to generate FcZnEt and the ferrocenyl group added to benzaldehyde and heteroaromatic aldehydes to form ferrocene-based ligand precursors in 86-95%

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))
• Correction to “Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols”
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b12244

  日期：2016.1.13