[(4-Benzhydrylidene-2,3,3-tribromocyclobuten-1-yl)-methoxy-phenylmethyl]benzene | 30762-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-Benzhydrylidene-2,3,3-tribromocyclobuten-1-yl)-methoxy-phenylmethyl]benzene
• 英文别名: [(4-benzhydrylidene-2,3,3-tribromocyclobuten-1-yl)-methoxy-phenylmethyl]benzene
• CAS: 30762-62-0
• 化学式: C₃₁H₂₃Br₃O
• 分子量: 651.235
• InChiKey: LDACIRBKFJLBLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-Benzhydrylidene-2,3,3-tribromocyclobuten-1-yl)-methoxy-phenylmethyl]benzene 在 盐酸 、 silver perchlorate 作用下， 生成 3,4-bis(diphenylmethylene)-1,2-cyclobutanedione
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 3-BENZOYL-4-METHYLENECYCL0BUT-1-ENE AND 6-METHYLENE-1-OXASPIRO[2,3]HEX-4-ENE, AND THEIR RING EXPANSION INTO METHYLENECYCLOPENTENONES

  摘要：

  2,3,3-三溴-1-二苯基氢氧基甲基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (I) 与 AgClO4 的反应生成了新化合物 4,5-二溴-2,2-二苯基-6-二苯基亚甲基-1-氧螺[2,3]六烯 (VI) 和 3-苯甲酰-1,2-二溴-3-苯基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (VIII)，可能是通过亚甲基环丁烯阳离子 (II) 产生的。发现 VI 的新酸催化环扩张反应生成 3,4-二溴-2,2-二苯基-5-二苯基亚甲基环戊-3-烯-1-酮 (XIV) 和 2,3-二溴-5,5-二苯基-4-二苯基亚甲基环戊-2-烯-1-酮 (XV)。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.359

文献信息

• THE SYNTHESIS OF 3-BENZOYL-4-METHYLENECYCL0BUT-1-ENE AND 6-METHYLENE-1-OXASPIRO[2,3]HEX-4-ENE, AND THEIR RING EXPANSION INTO METHYLENECYCLOPENTENONES
  作者：Kozaburo Ueda、Fumio Toda

  DOI：10.1246/cl.1974.359

  日期：1974.4.5

  The reaction of 2,3,3-tribromo-1-diphenylhydroxymethyl-4-diphenylmethylenecyclobut-1-ene (I) with AgClO4 afforded new 4,5-dibromo-2,2-diphenyl-6-diphenylmethylene-1-oxaspiro [2,3]hex-4-ene (VI) and 3-benzoyl-1,2-dibromo-3-phenyl-4-diphenylmethylenecyclobut-1-ene (VIII), probably via the methylenecyclobutenylium ion (II). New acid-catalyzed ring expansion reaction of VI to afford 3,4-dibromo-2,2-diphenyl-5-diphenylmethylenecyclopent-3-en-1-one (XIV) and 2,3-dibromo-5,5-diphenyl-4-diphenylmethylenecyclopent-2-en-1-one (XV) was found.

  2,3,3-三溴-1-二苯基氢氧基甲基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (I) 与 AgClO4 的反应生成了新化合物 4,5-二溴-2,2-二苯基-6-二苯基亚甲基-1-氧螺[2,3]六烯 (VI) 和 3-苯甲酰-1,2-二溴-3-苯基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (VIII)，可能是通过亚甲基环丁烯阳离子 (II) 产生的。发现 VI 的新酸催化环扩张反应生成 3,4-二溴-2,2-二苯基-5-二苯基亚甲基环戊-3-烯-1-酮 (XIV) 和 2,3-二溴-5,5-二苯基-4-二苯基亚甲基环戊-2-烯-1-酮 (XV)。

表征谱图