(4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-10-thioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6-dione | 177263-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-10-thioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6-dione
• 英文别名: (4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-10-sulfanylidene-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6-dione
• CAS: 177263-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: KNDLFGHXZRWVLO-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-10-thioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6-dione 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (4R,8R,12R)-10-(acetylimino)-4,8,12-trimethyl-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的三醇化物（和戊内酯）的硫代和氨基衍生物的制备，结构和反应性

  摘要：

  （R）-3-羟基丁酸中的三醇化物1与Lawesson试剂5的反应可生成单，二和三硫代衍生物6-8，可以将其分离为纯净形式（20-40％的收率），并且其晶体结构与母体三醇化物1（图1）非常相似。同样，戊内酯3转化为各种硫代衍生物的混合物，其中三种通过HPLC分离（10-12）并得到充分表征。二硫代戊内酯（10、12）之一的X射线结构和彼此之间的X射线结构显着不同（图3））。硫代三醇化物6-8（NaBH 4，R 3 SnH，Cl 3 SiH，Raney -Ni）的还原得到的12元环含多达三个醚基（手性冠醚，15、17-19），收率低。硫代三醇化物与氨，某些伯胺和羟胺自发反应，收率高达96％，生成具有完整的12元环骨架的亚胺和肟衍生物（20、22-24、30，见图1和2的晶体结构）。 4–7）。三羟化物1的所有衍生物的刚性结构将CO，CS和CNR O-，S-和N原子并列放置（该特征使人联想到铁结

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790202
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione 在 劳森试剂 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以17%的产率得到(4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-6,10-dithioxo-1,5,9-trioxacyclododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的三醇化物（和戊内酯）的硫代和氨基衍生物的制备，结构和反应性

  摘要：

  （R）-3-羟基丁酸中的三醇化物1与Lawesson试剂5的反应可生成单，二和三硫代衍生物6-8，可以将其分离为纯净形式（20-40％的收率），并且其晶体结构与母体三醇化物1（图1）非常相似。同样，戊内酯3转化为各种硫代衍生物的混合物，其中三种通过HPLC分离（10-12）并得到充分表征。二硫代戊内酯（10、12）之一的X射线结构和彼此之间的X射线结构显着不同（图3））。硫代三醇化物6-8（NaBH 4，R 3 SnH，Cl 3 SiH，Raney -Ni）的还原得到的12元环含多达三个醚基（手性冠醚，15、17-19），收率低。硫代三醇化物与氨，某些伯胺和羟胺自发反应，收率高达96％，生成具有完整的12元环骨架的亚胺和肟衍生物（20、22-24、30，见图1和2的晶体结构）。 4–7）。三羟化物1的所有衍生物的刚性结构将CO，CS和CNR O-，S-和N原子并列放置（该特征使人联想到铁结

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790202

文献信息

• Preparation, Structure, and Reactivity of Thioxo and Imino Derivatives of the Triolide (and Pentolide) from (<i>R</i>)-3-Hydroxybutanoic Acid
  作者：Andreas Brunner、Florian N. M. Kühnle、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790202

  日期：1996.3.20

  Reaction of the triolide 1 from (R)-3-hydroxybutanoic acid with Lawesson's reagent 5 leads to the mono-, di-, and trithio derivatives 6–8 which can be isolated in pure form (20–40% yields), and which have crystal structures very similar to the parent triolide 1 (Fig. 1). Similarly, pentolide 3 is converted to mixtures of various thio derivatives, three of which are separated (10–12) by HPLC and fully

  （R）-3-羟基丁酸中的三醇化物1与Lawesson试剂5的反应可生成单，二和三硫代衍生物6-8，可以将其分离为纯净形式（20-40％的收率），并且其晶体结构与母体三醇化物1（图1）非常相似。同样，戊内酯3转化为各种硫代衍生物的混合物，其中三种通过HPLC分离（10-12）并得到充分表征。二硫代戊内酯（10、12）之一的X射线结构和彼此之间的X射线结构显着不同（图3））。硫代三醇化物6-8（NaBH 4，R 3 SnH，Cl 3 SiH，Raney -Ni）的还原得到的12元环含多达三个醚基（手性冠醚，15、17-19），收率低。硫代三醇化物与氨，某些伯胺和羟胺自发反应，收率高达96％，生成具有完整的12元环骨架的亚胺和肟衍生物（20、22-24、30，见图1和2的晶体结构）。 4–7）。三羟化物1的所有衍生物的刚性结构将CO，CS和CNR O-，S-和N原子并列放置（该特征使人联想到铁结