N'-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzenecarboximidamide | 1446449-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N'-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1446449-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD18929328
• 分子量: 240.261
• InChiKey: NOIRORHJCWEBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzenecarboximidamide 、 二甲基亚砜 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 Selectfluor 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed annulation of amidines for quinazoline synthesis

  摘要：

  本研究首次开发了一种铜催化喹唑啉类化合物的高效合成方法，即在 DMSO、DMF、DMA、NMP 或 TMEDA 等常用溶剂中，通过脒的 N-H 键与邻近硫或氮原子的 C（sp3）-H 键之间的 C-N 键形成反应，然后进行分子内 C-C 键形成反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc43129k

文献信息

• Copper-catalyzed annulation of amidines for quinazoline synthesis
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Weiya Pu、Hongwei Zhang、Kai Sun、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc43129k

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of quinazolines via the C–N bond formation reactions between N–H bonds of amidines and C(sp3)–H bonds adjacent to sulfur or nitrogen atoms in the commonly used solvents, such as DMSO, DMF, DMA, NMP or TMEDA, followed by intramolecular C–C bond formation reactions was developed for the first time.

  本研究首次开发了一种铜催化喹唑啉类化合物的高效合成方法，即在 DMSO、DMF、DMA、NMP 或 TMEDA 等常用溶剂中，通过脒的 N-H 键与邻近硫或氮原子的 C（sp3）-H 键之间的 C-N 键形成反应，然后进行分子内 C-C 键形成反应。