6,8-dibromocyclohepta<1,4>benzoxazine | 93444-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dibromocyclohepta<1,4>benzoxazine
• 英文别名: 6,8-dibromobenzocyclohept<1,4>oxazine；6,8-Dibromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine
• CAS: 93444-68-9
• 化学式: C₁₃H₇Br₂NO
• 分子量: 353.013
• InChiKey: HHRKUANCMOJDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromocyclohepta<1,4>benzoxazine 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-acetyloxy-8-bromobenzocyclohept<1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪IV。所有可能的苯并嗪酮的合成和性质

  摘要：

  通过相应的单-、二-和三溴苯并[e][1,4] oxazin-6∼10-ones（以下简称benzoxazinotropones）和bromobenzoxazinotropones的5种异构体，几乎定量地制备了它们b]环庚[e][1,4]恶嗪与回流的乙酸。根据光谱数据和理论计算，苯并[b]环庚[e][1,4]oxazin-6∼9(11H)-ones被认为以酮形式存在。当这些化合物与重氮甲烷和乙酸酐反应时，分别得到甲氧基-和乙酰氧基苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪。另一方面，发现苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪-10(11H)-one以稳定的分子间氢键形式存在，不形成乙酰氧基化或甲基化化合物。讨论了形成这些产物的可能反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2131
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dibromo-7-methoxytropone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,8-dibromocyclohepta<1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  强酸催化2-氨基-7-溴托酮衍生物的分子间溴转移

  摘要：

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2840

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOHEPTA[ 2,1-b:2,3-b′]DI[1,4]BENZOXAZINES AND 14H[1,4]BENZOXAZINO[3′,2′:3,4] CYCLOHEPTA[1,2-b][1,4]BENZOXAZINES
  作者：Tetsuo Nozoe、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1145

  日期：1984.7.5

  The title compounds, namely, the chiral acetals and their positional isomers were efficiently prepared by heating 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazines and the substituted o-aminophenols at 120 °C in acetic acid.

  通过在 120 °C 的乙酸中加热 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪和取代的邻氨基苯酚，可以有效地制备标题化合物，即手性缩醛及其位置异构体。
• NOZOE, TATSUO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1005-1012
  作者：NOZOE, TATSUO、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;OKAI, HARUE;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2840-2843
  作者：WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、OKAI, HARUE、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Bromine Transfer of 2-Amino-7-bromotropone Derivatives Catalyzed by Strong Acid
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Harue Okai、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2840

  日期：1985.10

  acetic acid containg a trace amount of coned sulfuric acid at 120 °C under nitrogen, 2-bromo-7-(2-hydroxyanilino)tropone (1a) gave 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (2a) as the main product and cyclohepta[b][1,4]benzoxazine, its 6,8-dibromo derivative and trace amounts of other mono-, di-, and tribromo compounds. This reaction became much more complex in the presence of oxygen. A similar bromine transfer

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。
• Benzo[<i>b</i>]cyclohept[e][1,4]oxazines IV. Synthesis and Properties of All Possible Benzoxazinotropones
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Teruo Kurihara、Sumio Ishikawa、Joji Okada、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.64.2131

  日期：1991.7

  anhydride. On the other hand, benzo[b]cyclohept[e][1,4]oxazin-10(11H)-one was found to exist in a stable, intermolecularly hydrogen-bonded form and did not form acetoxylated or methylated compounds. Possible reaction pathways for the formation of these products are discussed.

  通过相应的单-、二-和三溴苯并[e][1,4] oxazin-6∼10-ones（以下简称benzoxazinotropones）和bromobenzoxazinotropones的5种异构体，几乎定量地制备了它们b]环庚[e][1,4]恶嗪与回流的乙酸。根据光谱数据和理论计算，苯并[b]环庚[e][1,4]oxazin-6∼9(11H)-ones被认为以酮形式存在。当这些化合物与重氮甲烷和乙酸酐反应时，分别得到甲氧基-和乙酰氧基苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪。另一方面，发现苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪-10(11H)-one以稳定的分子间氢键形式存在，不形成乙酰氧基化或甲基化化合物。讨论了形成这些产物的可能反应途径。