5-甲基-1-萘-1-基三唑-4-羧酸 | 70292-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲基-1-萘-1-基三唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid；1-(1'-naphthyl)-4-carboxy-5-methyl-1H-1,2,3-triazole；5-methyl-1-naphthalen-1-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；1-<1>Naphtyl-4-carboxy-5-methyl-1H-<1,2,3>triazol；1H-1,2,3-Triazole-4-carboxylic acid, 5-methyl-1-(1-naphthalenyl)-；5-methyl-1-naphthalen-1-yltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 70292-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: XKCDKNITHGLQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  524.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-萘-1-基三唑-4-羧酸 在 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 作用下， 以72%的产率得到5-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The Crystal Structures of Some 1-Aryl-5-methyl-1,2,3-triazole Derivatives

  摘要：

  由 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸 3 制备了两种 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑衍生物。核磁共振、质谱和红外光谱证实了所得到的产物 4a-b。我们研究了化合物 4a 和 4b 的晶体结构。化合物 4a，C9H8BrN3，Mr = 238.09，结晶于单斜空间群 P2(1)/n，单胞参数 a = 11.660(2), b = 7.668(2), c = 11.818(2) Å, α = 90.00, β = 116.01(3), γ = 90.00º.V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m-3.最终 R 值为 0.0477。化合物 4b，C13H11N3，Mr = 209.25，在正交空间群 Pbca 中结晶，单胞参数 a = 10.373(2) Å, b = 11.691(2) Å, c = 17.579(4) Å, α = 90.00º, β = 90.00º, γ = 90.00º, V = 2131.8(7) Å3, Z = 8, D m = 1.304 Mg m-3.最终 R 值为 0.0565。由 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸 3 制备了两种 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑衍生物。核磁共振、质谱和红外光谱证实了所得到的产物 4a-b。我们研究了化合物 4a 和 4b 的晶体结构。化合物 4a，C9H8BrN3，Mr = 238.09，结晶于单斜空间群 P2(1)/n，单胞参数 a = 11.660(2)，b = 7.668(2)，c = 11.818(2) 埃，α = 90.00，β = 116.01(3)，γ = 90.00º。V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m-3.最终 R 值为 0.0477。化合物 4b，C13H11N3，Mr = 209.25，在正交空间群 Pbca 中结晶，单胞参数 a = 10.373(2) Å，b = 11.691(2) Å，c = 17.579(4) Å，α = 90.00º，β = 90.00º，γ = 90.00º，V = 2131.8(7) Å3，Z = 8，D m = 1.304 Mg m-3。最终 R 值为 0.0565。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9426-7
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-1-萘-1-基三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Wnt /β-Catenin信号通路中基于三唑的抑制剂可改善饮食诱导的肥胖小鼠的葡萄糖和脂质代谢。

  摘要：

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01408

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer activity evaluation of novel aziridine-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Zhong-Lian Gao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1353632

  日期：2017.10.2

  3-triazol-4-yl)methanol compounds 6j–s formed from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives. The new compounds 7j–s and 6j–s are investigated by 1H and 13C NMR, MS, and IR. The anticancer activity of the synthesis target compounds was evaluated against human leukemia (HL-60) cells and human hepatoma G2 cells. Some of the compounds were highly efficient. The 1H-NMR signals of the aziridine-ring

  摘要 通过二芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7j–s 合成了一些新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物(1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物6j-s由1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-形成羧酸衍生物。通过 1H 和 13C NMR、MS 和 IR 研究了新化合物 7j-s 和 6j-s。合成目标化合物对人白血病（HL-60）细胞和人肝癌G2细胞的抗癌活性进行了评估。一些化合物是高效的。发现氮丙啶环顺式-H/反式-H 质子的 1H-NMR 信号是在 1.800-1.884 和 1.183-1.327 ppm 处的两个组峰。图形概要
• Triazole-Based Inhibitors of the Wnt/β-Catenin Signaling Pathway Improve Glucose and Lipid Metabolisms in Diet-Induced Obese Mice
  作者：Obinna N. Obianom、Yong Ai、Yingjun Li、Wei Yang、Dong Guo、Hong Yang、Srilatha Sakamuru、Menghang Xia、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01408

  日期：2019.1.24

  implicated in the etiology and progression of metabolic disorders. Although lines of genetic evidence suggest that blockage of this pathway yields favorable outcomes in treating such ailments, few inhibitors have been used to validate the promising genetic findings. Here, we synthesized and characterized a novel class of triazole-based Wnt/β-catenin signaling inhibitors and assessed their effects on energy

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。
• Synthesis of Some Novel 3,6-Bis(1,2,3-triazolyl)-<i>s</i>-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500015

  日期：2005.2

  phenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-triazole which was synthesized from p-ethoxyaniline with various triazole acid in absolute phosphorus oxychloride yields 3,6-bis(1,2,3-triazolyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives 9a∼j, and their structures are established by MS, IR, CHN and 1 H NMR spectral data.

  1-氨基-2-巯基-5-[1-(4-乙氧基苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基]-1,3,4-三唑的环化反应合成对乙氧基苯胺与各种三唑酸在无水三氯氧化磷中生成 3,6-双(1,2,3-三唑基)-s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物 9a∼j,其结构由 MS、IR、CHN 和 1 H NMR 光谱数据确定。
• Specific Inhibition of Benzodiazepine Receptor Binding by Some 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：C. Martini、W. Marrucci、A. Lucacchini、G. Biagi、O. Livi

  DOI：10.1002/jps.2600771117

  日期：1988.11

  Certain 1,2,3-triazole derivatives were prepared and tested for their ability to displace [3H]diazepam from bovine brain membranes. From these compounds, the quinolytriazole derivatives (14, 15, 16, 17) were clearly the most potent, while the naphthyl- and the naphthyridyl-triazoles were considerably less active. The p-nitrophenyl derivative (15) was the compound that bound with the highest affinity

  制备了某些1,2,3-三唑衍生物，并测试了它们从牛脑膜上置换[3H]地西p的能力。从这些化合物中，喹啉三唑衍生物（14、15、16、17）显然是最有效的，而萘基和萘甲酰基-三唑的活性明显较低。对硝基苯基衍生物（15）是在喹啉基三唑化合物类别内以最高亲和力结合的化合物。用其他取代基取代对硝基苯基基团大大降低了结合活性。根据Lineweaver-Burk对11的分析，似乎抑制作用是竞争性的。
• The Synthesis and Crystal Structure of 5-Methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazol-4-carboxyl Acid
  作者：Shi-Qiang Liu、Bin Quan、Hong-Ru Dong、Heng-Shan Dong

  DOI：10.1007/s10870-008-9408-9

  日期：2009.2

  5-Methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazol-4-carboxyl acid 3 was synthesized from 1-aminonaphthalene. The yielded product 3 was investigated with X-ray crystallographic, NMR, MS and IR techniques. Compound 3, C14H11N3O2, Mr = 253.26, crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with unit cell parameters a = 10.068(2), b = 12.353(2), c = 20.102(4) Å, V = 2500.1(8) Å3, Z = 8, Dx = 1.346 Mgm-3. The final R was 0.0474. The molecular packing is stabilized by intermolecular O–H···N interactions. 5-Methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazol-4-carboxyl acid 3 was synthesized from 1-aminonaphthalene. The yielded product 3 was investigated with X-ray crystallographic, NMR, MS and IR techniques. Compound 3, C14H11N3O2, Mr = 253.26, crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with unit cell parameters a = 10.068(2), b = 12.353(2), c = 20.102(4) Å, α = β = γ = 90.00º. V = 2,500.1(8) Å3, Z = 8, Dx = 1.346 Mgm−3. The final R was 0.0474. The molecular packing is stabilized by intermolecular O–H···N interactions.

  以1-氨基萘为原料合成5-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-4-羧酸3。利用X射线晶体学、NMR、MS和IR技术对所得产物3进行了研究。化合物 3，C14H11N3O2，Mr = 253.26，在斜方空间群 Pbca 中结晶，晶胞参数 a = 10.068(2)、b = 12.353(2)、c = 20.102(4) Å、V = 2500.1(8) Å3， Z = 8，Dx = 1.346 Mgm-3。最终的 R 为 0.0474。分子堆积通过分子间 O–H…N 相互作用来稳定。以1-氨基萘为原料合成5-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-4-羧酸3。利用X射线晶体学、NMR、MS和IR技术对所得产物3进行了研究。化合物 3，C14H11N3O2，Mr = 253.26，在斜方空间群 Pbca 中结晶，晶胞参数 a = 10.068(2)、b = 12.353(2)、c = 20.102(4) Å、α = β = γ = 90.00º 。 V = 2,500.1(8) Å3，Z = 8，Dx = 1.346 Mgm−3。最终的 R 为 0.0474。分子堆积通过分子间 O–H…N 相互作用来稳定。