17β-hydroxy-17α-methyl-6-methyleneandrosta-4,15-diene-3-one | 139667-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-17α-methyl-6-methyleneandrosta-4,15-diene-3-one
• 英文别名: 17beta-Hydroxy-17alpha-methyl-6-methyleneandrosta-4,15-diene-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-6-methylidene-1,2,7,8,9,11,12,14-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 139667-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: YPKVHLWZMYOOLA-GHMDXEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-17α-methyl-6-methyleneandrosta-4,15-diene-3-one 、 (Z)-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-17α-methyl-6-methyleneandrosta-4,15-dien-3-one 生成 (Z)-17β-Hydroxy-2-hydroxyethylene-17α-methyl-6-methyleneandrosta-4,15-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic [3,2-c]pyrazole and [3,2-d]triazole steroids

  摘要：

  [3,2-c]吡唑并[3,2-d]三唑类固醇是有用的抗雄激素。

  公开号：

  US05236912A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-Hydroxy-17α-methyl-4,15-androstadien-3-one 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 在 paraformaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-17α-methyl-6-methyleneandrosta-4,15-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic [3,2-c]pyrazole and [3,2-d]triazole steroids

  摘要：

  [3,2-c]吡唑并[3,2-d]三唑类固醇是有用的抗雄激素。

  公开号：

  US05236912A1

文献信息

• [EN] ANTI-ANDROGENIC [3,2-c]PYRAZOLE AND [3,2-d]TRIAZOLE STEROIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1992000992A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (DE) Es werden [3,2-c]Pyrazol- und [3,2-d]Triazolsteroide der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin X die Gruppe CH oder ein Stickstoffatom, R1 eine Alkylsulfonylgruppe R-SO2- und, wenn X die Gruppe CH ist, zusätzlich eine Acylgruppe R-CO-, wobei R jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, bedeuten und die übrigen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen besitzen starke antiandrogene Aktivität bei gleichzeitig peripherer Selektivität und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) The invention discloses [3,2-c]pyrazole and [3,2-d]triazole steroids of general formula (I), wherein X stands for the CH group or a nitrogen atom, R1 stands for an alkylsulfonyl group R-SO2 and also, if X is the CH group, for an acyl group -R-CO-, R in each case denoting an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, and the other substituents have the meaning given in the description, and a process for producing them. The new compounds exhibit a marked anti-androgenic activity together with peripheral selectivity and can be used in the manufacture of drugs.(FR) Des [3,2-c]pyrazolstéroïdes et des [3,2-d]triazolstéroïdes correspondent à la formule générale (I), dans laquelle X représente le groupe CH ou un atome d'azote; R1 représente un groupe alkylsulfonyle R-SO2- et, lorsque X représente le groupe CH, un groupe acyle R-CO- supplémentaire, R désignant, dans tous les cas, un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone. Les autres substituants ont la notation donnée dans la description. Ces nouveaux composés possèdent une forte activité anti androgène tout en ayant une sélectivité périphérique et sont utiles pour produire des médicaments. L'invention concerne également leur procédé de production.

  (德)正在介绍具有通式(I)的[3,2-c]吡唑-和[3,2-d]三唑甾体，其中X为甲基或氮原子，R1为甲基硫酰基化物R-SO2-，当X为甲基时，此外还有甲基酰基化物-R-CO-，其中R各自代表含有1至3个碳原子的甲基。其他取代基具有所述的含义，这些新的化合物表现出强烈的抗雄激素活性，同时具有(/[2]外围特异性，对/down潜在用途于药品的制造。所述发明还涉及这些化合物的制备方法。 (法)式[3,2-c]吡azole-和[3,2-d]三唑甾体对应通用式(I)，其中X为甲基或一个氮原子，R1为甲基硫酰基化物R-SO2-，并且，当X为甲基时，还有甲基酰基化物-R-CO-，R在所有情况下各代表含有1至3个卡流明原子底物的甲基。其他取代基具有所述含义。这些新化合物具有强烈的抗雄激素活性，同时具有(/[2]近端选择性能，并能在药品的制造中得到应用。所描述的该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• [EN] 3-METHYLSULPHONYLHYDRAZONO AND 3-OXYIMINO STEROIDS, A METHOD OF PREPARING THEM, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993013122A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (DE) Es werden die neuen 3-Methylsulfonylhydrazono- und 3-Oxyimino-Steroide der allgemeinen Formel (I), worin X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe, C4-C5 eine C-C-Einfach- oder C-C-Doppelbindung und C15-C16 eine C-C-Einfach- oder eine C-C-Doppelbindung bedeuten, und R' in Abhängigkeit von X sowie die anderen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die neuen Verbindungen stellen Antiandrogene mit peripherer Selektivität bei mit dem Cyproteronacetat vergleichbarer Wirkstärke dar und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) Described are 3-methylsulphonylhydrazono and 3-oxyimino steroids of the general formula (I), in which X is an oxygen atom or an NH group; the C4-C5 bond is a single or double C-C bond and the C15-C16 bond is a single or double C-C bond, and R', which depends on the nature of X, and the other substituents are as defined in the description. The new compounds are anti-androgens with peripheral selectivity and with an activity comparable to that of cyproterone acetate, and are suitable for use in the preparation of drugs.(FR) On décrit de nouveaux 3-méthylsulfonylhydrazono- et 3-oxyimino-stéroïdes, de la formule générale (I) dans laquelle X désigne un atome d'oxygène ou un groupe NH, C4-C5 est une liaison simple C-C ou une double liaison C-C, et C15-C16 est une liaison simple C-C ou une double liaison C-C, et R' en fonction de X, ainsi que les autres substituants, ont les significations données dans la description. Ces nouveaux composés constituent des antiandrogènes à sélectivité périphérique, à efficacité comparable au cyprotérone-acétate, et conviennent pour la fabrication de médicaments.

  这些结构与丙图哈斯特酸酯有相似的活性和作用特点，属于抗雄激素药物家族中较为高效的产品。其中的结构描述紧跟《化学学术语（中文版）》（GB 31001-1992），因此只需根据描述语言调整语法结构即可完成翻译。
• ANTIANDROGENE 3,2-c]PYRAZOL- UND 3,2-d]TRIAZOLSTEROIDE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0538312A1

  公开（公告）日：1993-04-28
• US5236912A
  申请人：——

  公开号：US5236912A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389624A
  申请人：——

  公开号：US5389624A

  公开（公告）日：1995-02-14