(E)-di-isopropyl α-fluorostyrylphosphonate | 84675-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-di-isopropyl α-fluorostyrylphosphonate
• 英文别名: [(E)-2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 84675-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₀FO₃P
• 分子量: 286.283
• InChiKey: JYDPHIVXRFYRQG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-di-isopropyl α-fluorostyrylphosphonate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLACKBURN, G. M.;PARRATT, M. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1270-1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 α-氟肉桂酸 在 三乙烯二胺 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93.548%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氟代丙烯酸与 P(O)H 化合物光诱导脱羧偶联立体选择性合成单氟烯基氧化膦

  摘要：

  在此，开发了一种通过α-氟丙烯酸与氧化膦和膦酸盐的光诱导脱羧/脱氢偶联合成单氟烯基氧化膦的实用且有效的方法。各种α-氟丙烯酸和含有相关官能团的P(O)H化合物，包括四氟苯和五氟苯，以令人满意的收率转化为具有优异E-立体选择性的相应产物。可以扩展该方法以在类似条件下实现单氟烯基硅烷的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00631

文献信息

• Synthesis of α-fluorovinylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、Martin J. Parratt

  DOI：10.1039/p19860001417

  日期：——

  A new general synthesis of α-fluorovinylphosphonates is provided by a Wadsworth-Emmons condensation of tetra-alkyl fluoromethylenebisphosphonates (1) with aldehydes and ketones. The reaction shows useful stereoselectivity favouring the less-hindered alkene product (3). Catalytic reduction of these alkenic products generally leads to α-fluoroalkylphosphonates (5), but hydrogenolysis of the carbon–fluorine

  α-氟代乙烯基膦酸酯的新的一般合成是通过四烷基氟代亚甲基双膦酸酯（1）与醛和酮的Wadsworth-Emmons缩合提供的。该反应显示出有利的立体选择性，有利于较少受阻碍的烯烃产物（3）。这些烯类产物的催化还原反应通常会产生α-氟代烷基膦酸酯（5），但在β-芳基-α-氟代乙烯基膦酸酯的情况下，却观察到了碳-氟键的氢解。游离的膦酸很容易通过使用卤代三甲基硅烷的去酯化反应来生产。
• The synthesis of α-fluorovinylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、Martin J. Parratt

  DOI：10.1039/c39820001270

  日期：——

  A general synthesis of α-fluorovinylphosphonates result from Wadsworth–Emmons condensation of tetra-alkyl fluoromethylenebisphosphonates with aldehydes and ketones with stereoselectivity favouring the less hindered product which can be reduced to give α-fluorophosphonates in good yield.

  α-氟乙烯基膦酸酯的一般合成是由Wadsworth-Emmons将四烷基氟亚甲基双膦酸酯与醛和酮进行立体选择性缩合而得到的，受阻产物较少，可以将其还原得到高产率的α-氟代膦酸酯。
• The synthesis of α-fluoroalkylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、Martin J. Parratt

  DOI：10.1039/p19860001425

  日期：——
• BLACKBURN, G. M.;PARRATT, M. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 16, 886-888
  作者：BLACKBURN, G. M.、PARRATT, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• BLACKBURN G. M.; PARRATT M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1417-1424
  作者：BLACKBURN G. M.、 PARRATT M. J.

  DOI：——

  日期：——