2H-naphtho[2,3-d][1,3]thiazine-2,4(1H)-dithione | 1239903-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2H-naphtho[2,3-d][1,3]thiazine-2,4(1H)-dithione
• 英文别名: 1H-benzo[g][3,1]benzothiazine-2,4-dithione
• CAS: 1239903-31-1
• 化学式: C₁₂H₇NS₃
• 分子量: 261.392
• InChiKey: VCJLTMOMSHQITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-naphtho[2,3-d][1,3]thiazine-2,4(1H)-dithione 、 碘甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.96 g的产率得到2-methylsulfanyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]thiazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  从芳族邻氨基羧酸直接形成稠环的1,3-噻嗪-2,4-二硫酮：二硫化碳介导的去硫的观察

  摘要：

  2 H -3,1-苯并噻嗪-2,4（1 H）-二硫酮（三硫代硬脂酸酐）或2 H-萘[2,3- d ] [1,3]噻嗪-2,4（1 ）的简便合成据报道，在室温下在Et 3 N存在下于1,4-二恶烷中进行的仅由邻氨基苯甲酸或3-氨基-2-萘甲酸和二硫化碳制得的H）-二硫酮。加入卤代烷后，在相同条件下，通过一锅法反应获得了相应的2-烷基硫烷基衍生物。使用13 C标记的二硫化碳研究了噻嗪环化的机理，结果表明二硫化碳被掺入杂环中并另外充当了硫磺化试剂。

  DOI：

  10.1021/ol101471g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-氨基-2-萘甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到2H-naphtho[2,3-d][1,3]thiazine-2,4(1H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  从芳族邻氨基羧酸直接形成稠环的1,3-噻嗪-2,4-二硫酮：二硫化碳介导的去硫的观察

  摘要：

  2 H -3,1-苯并噻嗪-2,4（1 H）-二硫酮（三硫代硬脂酸酐）或2 H-萘[2,3- d ] [1,3]噻嗪-2,4（1 ）的简便合成据报道，在室温下在Et 3 N存在下于1,4-二恶烷中进行的仅由邻氨基苯甲酸或3-氨基-2-萘甲酸和二硫化碳制得的H）-二硫酮。加入卤代烷后，在相同条件下，通过一锅法反应获得了相应的2-烷基硫烷基衍生物。使用13 C标记的二硫化碳研究了噻嗪环化的机理，结果表明二硫化碳被掺入杂环中并另外充当了硫磺化试剂。

  DOI：

  10.1021/ol101471g

文献信息

• Direct Formation of Ring-Fused 1,3-Thiazine-2,4-dithiones from Aromatic <i>o</i>-Amino Carboxylic Acids: Observation of a Carbon Disulfide Mediated Thionation
  作者：Philipp A. Ottersbach、Paul W. Elsinghorst、Hans-Georg Häcker、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/ol101471g

  日期：2010.8.20

  A facile synthesis of 2H-3,1-benzothiazine-2,4(1H)-dithiones (trithioisatoic anhydrides) or 2H-naphtho[2,3-d][1,3]thiazine-2,4(1H)-dithione solely from anthranilic acids or 3-amino-2-naphthoic acid and carbon disulfide, performed at room temperature in 1,4-dioxane in the presence of Et3N, is reported. Corresponding 2-alkylsulfanyl derivatives were obtained in one-pot reactions under the same conditions

  2 H -3,1-苯并噻嗪-2,4（1 H）-二硫酮（三硫代硬脂酸酐）或2 H-萘[2,3- d ] [1,3]噻嗪-2,4（1 ）的简便合成据报道，在室温下在Et 3 N存在下于1,4-二恶烷中进行的仅由邻氨基苯甲酸或3-氨基-2-萘甲酸和二硫化碳制得的H）-二硫酮。加入卤代烷后，在相同条件下，通过一锅法反应获得了相应的2-烷基硫烷基衍生物。使用13 C标记的二硫化碳研究了噻嗪环化的机理，结果表明二硫化碳被掺入杂环中并另外充当了硫磺化试剂。