5-Methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran | 310898-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 310898-60-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: OFMMKOUDRBHWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到5-methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  C（3）苯并呋喃衍生的双芳基季中心的合成：重氮酰胺A的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于合成重氮酰胺A双芳基季中心的两种互补策略。第一种策略依赖于极其简便的串联环丙烷化/开环序列，该序列已证明适合手性催化以提供对映体富集的材料。第二种策略依赖于更简捷的烷基化途径，该途径是物质发展的理想选择。

  DOI：

  10.1021/ol006578v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxycinnamate 在 吡啶 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 5-Methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  C（3）苯并呋喃衍生的双芳基季中心的合成：重氮酰胺A的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于合成重氮酰胺A双芳基季中心的两种互补策略。第一种策略依赖于极其简便的串联环丙烷化/开环序列，该序列已证明适合手性催化以提供对映体富集的材料。第二种策略依赖于更简捷的烷基化途径，该途径是物质发展的理想选择。

  DOI：

  10.1021/ol006578v

文献信息

• Iodonium Ion-Induced Cyclization and Aryl Migration of <i>ortho</i>-Hydroxystilbenes for the Synthesis of 3-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Ying Chen、Yiyao Fan、Yanqiu Li、Chunsuo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00440

  日期：2023.8.18

  reported first. This reaction features the cyclization and aryl migration reaction of ortho-hydroxystilbene in ethanol, which is mediated by an iodonium ion, under ambient conditions. A class of ADB was prepared efficiently in good to excellent yields. Mechanism investigation revealed that acids and alcohols facilitated aryl migration, but alkaline and non-alcohol solvents promoted β elimination. The

  首次报道了一种有效合成 3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃 (ADB) 的简便且通用的方案。该反应的特点是邻羟基芪在乙醇中的环化和芳基迁移反应，该反应由碘鎓离子在环境条件下介导。一类 ADB 得到有效制备，产率良好至优异。机理研究表明，酸和醇促进芳基迁移，但碱性和非醇溶剂促进β消除。两个放大反应进一步证实了该策略的实用性，并在有效的合成精制中得到了证明。
• Synthesis of C(3) Benzofuran-Derived Bisaryl Quaternary Centers:  Approaches to Diazonamide A
  作者：Douglas E. Fuerst、Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol006578v

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Two complementary strategies for the synthesis of the diazonamide A bisaryl quaternary center are described. The first strategy relies upon an extremely facile tandem cyclopropanation/ring-opening sequence, which has proven amenable to chiral catalysis to provide enantioenriched material. The second strategy relies upon a more concise alkylation route ideal for material advancement

  [反应：见正文]描述了用于合成重氮酰胺A双芳基季中心的两种互补策略。第一种策略依赖于极其简便的串联环丙烷化/开环序列，该序列已证明适合手性催化以提供对映体富集的材料。第二种策略依赖于更简捷的烷基化途径，该途径是物质发展的理想选择。