2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine | 830356-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
• CAS: 830356-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS
• 分子量: 211.715
• InChiKey: DYEFDBFRGRHGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-(N-benzyloxycarbonylglycyl)methane 、 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine 以 邻二氯苯 为溶剂， 以40%的产率得到(+/-)-cis-8-benzyloxycarbonylaminomethyl-1-(4-chlorophenyl)-2-thia-6-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  微波和光辐射诱导的α-重氮酮生成的环状亚胺和酮的斯托丁格反应。立体化学过程的进一步研究

  摘要：

  在微波和光辐射条件下，研究了由α-重氮酮生成的烯酮与一系列无环和环状亚胺的反应。结果表明，由亚胺和乙烯酮产生的两性离子氮杂丁二烯型中间体仅通过旋转闭环产生β-内酰胺。值得注意的是，在紫外线照射下未发现伍德沃德-霍夫曼产物。光辐射诱导的施陶丁格反应显示出与取代的1,3-丁二烯的电环反应不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo048328o
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(3-hydroxypropyl)benzamide 在 劳森试剂 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822

文献信息

• Thionation ofN-(?-Halogenoalkyl)-Substituted Amides withLawesson's Reagent: Facile Synthesis of 4,5-Dihydro-1,3-thiazoles and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Yasuhiro Kodama、Mayuko Ori、Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.200590000

  日期：2005.2

  The thionation and cyclization of N-(ω-halogenoalkyl)-substituted amides (and related compounds) with Lawesson's reagent (LR=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) has been investigated. Treatment of the amides 1 with LR gave the corresponding thioamides 2 in moderate to good yields (Table). The latter, upon treatment with base, afforded, either in a separate step or in

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。