diethyl (E)-{2-cyano-1-[(diphenylamino)methyl]vinyl}phosphonate | 1542163-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (E)-{2-cyano-1-[(diphenylamino)methyl]vinyl}phosphonate
• 英文别名: (E)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-(N-phenylanilino)but-2-enenitrile
• CAS: 1542163-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 370.388
• InChiKey: ZVPMZFSWMAHANR-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate 、 二苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以64%的产率得到diethyl (E)-{2-cyano-1-[(diphenylamino)methyl]vinyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(溴甲基)-2-氰基乙烯基膦酸二乙酯与仲胺和叔胺的选择性反应

  摘要：

  通过 (E)-1-(溴甲基)-2-氰基乙烯基膦酸二乙酯 1 与各种仲胺在甲醇中的有效偶联反应，成功实现了新含氮分子 2a-e 的简单区域和立体选择性合成。因此，使用更少和更大体积的仲胺分别产生连续的 (SN2') 取代-异构化和 (SN2) 取代衍生物 2a-c 和 2d-e。此外，在相同的反应条件下将叔胺加成到 1 中，仅导致重排的乙烯基醚 3 以良好的收率。

  DOI：

  10.1002/hc.21112

文献信息

• Selected Reactions of Diethyl (<i>E</i>)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate with Secondary and Tertiary Amines
  作者：Asma Fray、Jihène Ben Kraïem、Hassen Amri

  DOI：10.1002/hc.21112

  日期：2013.11

  An easy regio- and stereoselective synthesis of new nitrogenous molecules 2a–e was successfully realized via an effective coupling reaction of diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate 1 with various secondary amines in methanol. Hence, the use of less and more bulky secondary amines gives rise, respectively, to the successive (SN2′) substitution–isomerization and (SN2) substitution derivatives

  通过 (E)-1-(溴甲基)-2-氰基乙烯基膦酸二乙酯 1 与各种仲胺在甲醇中的有效偶联反应，成功实现了新含氮分子 2a-e 的简单区域和立体选择性合成。因此，使用更少和更大体积的仲胺分别产生连续的 (SN2') 取代-异构化和 (SN2) 取代衍生物 2a-c 和 2d-e。此外，在相同的反应条件下将叔胺加成到 1 中，仅导致重排的乙烯基醚 3 以良好的收率。