2-(4-chlorophenyl)-3,3-dibromoacrylonitrile | 1081758-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,3-dibromoacrylonitrile
• 英文别名: 3,3-Dibromo-2-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1081758-21-5
• 化学式: C₉H₄Br₂ClN
• 分子量: 321.398
• InChiKey: YVKSBPUBPZPOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium hexacyanoferrate(III) 、 2,2-二溴-1-(4-氯苯基)乙酮 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3,3-dibromoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基铁酸钾 (II) 作为环保氰化物源的 α,α-二溴苯乙酮的无溶剂化学选择性氰化

  摘要：

  开发了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为环保氰化物源，通过 α,α-二溴苯乙酮的无溶剂氰化合成 2-芳基-3,3-二溴丙烯腈的化学选择性路线。该程序的优点包括避免使用剧毒的氰化物源、催化剂和挥发性有机溶剂以及产品的高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000848

文献信息

• One-pot four-component synthesis of 2-aryl-3,3-dihaloacrylonitriles using potassium hexacyanoferrate(II) as environmentally benign cyanide source
  作者：Zhouxing Zhao、Zheng Li

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100020

  日期：——

  An efficient route to one-pot four-component reactions of aroyl chlorides, potassium hexacyanoferrate(II), triphenylphosphine and carbon tetrahalides to synthesize 2-aryl-3,3-dichloroacrylonitriles and 2-aryl-3,3-dibromoacrylonitriles was described. This protocol has advantages of use of non-toxic cyanide source, high yield and simple work-up procedure.
• Solvent-Free Chemoselective Cyanation of α,α-Dibromoacetophenones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zhouxing Zhao、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201000848

  日期：——

  A chemoselective route for the synthesis of 2-aryl-3,3-di-bromoacrylonitriles by solvent-free cyanation of α,α-dibromoacetophenones by using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source is developed. The merits of this procedure include avoiding the use of a strong toxic cyanide source, a catalyst, and volatile organic solvents and the high yields of the products.

  开发了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为环保氰化物源，通过 α,α-二溴苯乙酮的无溶剂氰化合成 2-芳基-3,3-二溴丙烯腈的化学选择性路线。该程序的优点包括避免使用剧毒的氰化物源、催化剂和挥发性有机溶剂以及产品的高产率。