(S)-benzyl-α-d amine | 3481-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl-α-d amine
• 英文别名: (S)-(phenyl[D₁]methyl)amine；(S)-phenylmethan-d-amine；(S)-α-deuterio-benzylamine；(S)-deuterio(phenyl)methanamine
• CAS: 3481-14-9
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 108.147
• InChiKey: WGQKYBSKWIADBV-UDMJAYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl-α-d amine 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性杂原子取代的[D1]甲基钯配合物作为Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中间体的构型稳定性

  摘要：

  使用 [(Ph3P)4Pd 在 1,4-二恶烷和甲苯中，对映异构纯的 (S)-三丁基甲锡烷基 [D1] 甲醇和 (R)- 和 (S)-三丁基甲锡烷基 [D1] 甲基苯甲酸酯与溴苯和苯甲酰氯进行 Stille 偶联] 或 [(Ph3P)2PdCl2] 单独或与 CuCN 组合作为助催化剂，温度高达 80 °C。发现产物是对映体纯的。(R)- 和 (S)-N-（三丁基甲锡烷基[D1] 甲基）邻苯二甲酰亚胺与苯甲酰氯生成对映体纯的产物，但与溴苯保护的苯基[D1] 甲胺生成的产物只有 52-69% ee，具体取决于所用的溶剂. 三丁基（硫代 [D1] 甲基）锡烷不能与苯甲酰氯或溴苯进行 Stille 偶联。类似地，苯基[D1] 甲基硼酸二甲酯与溴苯发生 Suzuki-Miyaura 偶联反应，得到 99% ee 的苯基 [D1] 甲基硅烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300439
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(S)-phenylmethyl-d]propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(S)-benzyl-α-d amine
  参考文献：
  名称：

  通过减少光学活性氘化的伯胺的合成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺

  摘要：

  光学活性的氘化的伯胺已经获得了78-98％ee的的手性ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺经由还原Ñ -Selectride和随后的醇解。

  DOI：

  10.1021/jo500767k

文献信息

• Enantioselective Borodeuteride Reduction of Aldimines Catalyzed by Cobalt Complexes:  Preparation of Optically Active Deuterated Primary Amines
  作者：Daichi Miyazaki、Kohei Nomura、Tatsuya Yamashita、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol0349920

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The enantioselective borodeuteride reduction catalyzed by optically active beta-ketoiminato cobalt complexes was applied to N-(di(o-tolyl)phosphinyl)aldimines to afford the corresponding optically active deuterated primary amines in high yields with high enantiomeric excesses after simple deprotection. The present deuteride reduction of aldimines is in the opposite sense of the enantioselective

  [反应：见正文]将旋光性β-酮亚氨基钴配合物催化的对映选择性硼氘化物还原反应应用于N-（二（邻（甲苯基）次膦基）亚丙基胺），以高收率和高对映体过量获得相应的旋光氘代伯胺。简单的脱保护后。对于先前报道的酮或二苯基次膦基醛亚胺的硼氢化物还原，本发明的醛亚胺的氘代还原与对映选择性相反。讨论了这些对映选择性还原中的立体化学过程。
• On the Configurational Stability of Chiral Heteroatom-Substituted [D₁]Methylpalladium Complexes as Intermediates of Stille and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Petra Malova Krizkova、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201300439

  日期：2013.8

  chloride, but with bromobenzene protected phenyl[D1]methylamines gave products of only 52–69 % ee depending on the solvent used. Tributyl(thio[D1]methyl)stannanes could not be Stille-coupled with benzoyl chloride or with bromobenzene. Similarly, dimethyl phenyl[D1]methylboronate underwent a Suzuki–Miyaura coupling with bromobenzene to give phenyl[D1]methylsilane with 99 % ee. All couplings followed

  使用 [(Ph3P)4Pd 在 1,4-二恶烷和甲苯中，对映异构纯的 (S)-三丁基甲锡烷基 [D1] 甲醇和 (R)- 和 (S)-三丁基甲锡烷基 [D1] 甲基苯甲酸酯与溴苯和苯甲酰氯进行 Stille 偶联] 或 [(Ph3P)2PdCl2] 单独或与 CuCN 组合作为助催化剂，温度高达 80 °C。发现产物是对映体纯的。(R)- 和 (S)-N-（三丁基甲锡烷基[D1] 甲基）邻苯二甲酰亚胺与苯甲酰氯生成对映体纯的产物，但与溴苯保护的苯基[D1] 甲胺生成的产物只有 52-69% ee，具体取决于所用的溶剂. 三丁基（硫代 [D1] 甲基）锡烷不能与苯甲酰氯或溴苯进行 Stille 偶联。类似地，苯基[D1] 甲基硼酸二甲酯与溴苯发生 Suzuki-Miyaura 偶联反应，得到 99% ee 的苯基 [D1] 甲基硅烷。
• Synthesis of Optically Active Deuterated Primary Amines via Reduction of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Mao Liu、Ying Xie、Jing Li、Hongjie Pan、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo500767k

  日期：2014.9.5

  Optically active deuterated primary amines have been obtained with 78–98% ee’s from chiral N-tert-butanesulfinyl aldimines via reduction with N-Selectride and subsequent alcoholysis.

  光学活性的氘化的伯胺已经获得了78-98％ee的的手性ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺经由还原Ñ -Selectride和随后的醇解。