diethyl 1,1-(1,3-propylenedithio)-2-phenyl-4-oxo-pentanephosphonate | 145547-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,1-(1,3-propylenedithio)-2-phenyl-4-oxo-pentanephosphonate
• 英文别名: 4-(2-Diethoxyphosphoryl-1,3-dithian-2-yl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 145547-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₇O₄PS₂
• 分子量: 402.516
• InChiKey: LFOSIHMNWVJINP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二噻烷-2-基)膦酸二乙酯 、 苄叉丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl 1,1-(1,3-propylenedithio)-2-phenyl-4-oxo-pentanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-LXXI：衍生自α-磷酰基二硫缩醛和α-磷酰基硫化物的α-碳负离子对α，β-不饱和羰基化合物的不同反应性。共轭乙烯酮二硫缩醛的一般合成

  摘要：

  α-硫代-α-磷酰基二硫缩醛2与醛和酮反应，以中等至良好的产率得到共轭的烯酮二硫缩醛。通过31 P NMR光谱监测反应过程，发现与醛的反应涉及1,2-加成反应，然后分解为Horner-Wittig反应产物。酮以不同的方式反应，首先形成1，4-加成物，这些加成物异构化为1，2-加成物，后者分解为共轭烯酮二硫缩醛。α-硫代α-磷酰基甲基甲硫醚6与酮（查尔酮）的反应已由31表示通过1 H NMR谱图可知，1,2-加成产物为中间体，不会分解为Horner-Wittig反应产物，但会重排为相应的1,4-加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89445-x

文献信息

• Organosulphur compounds - LXXI
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89445-x

  日期：——

  α-Lithio-α-phosphoryl dithioacetals 2 react with aldehydes and ketones to give conjugated ketene dithioacetals in moderate to good yields. Monitoring the reaction course by 31P NMR spectra revealed that the reaction with aldehydes involves a 1,2-addition followed by decomposition to the Horner-Wittig reaction products. Ketones react in a different way forming at first the 1,4-adducts that undergo isomerization

  α-硫代-α-磷酰基二硫缩醛2与醛和酮反应，以中等至良好的产率得到共轭的烯酮二硫缩醛。通过31 P NMR光谱监测反应过程，发现与醛的反应涉及1,2-加成反应，然后分解为Horner-Wittig反应产物。酮以不同的方式反应，首先形成1，4-加成物，这些加成物异构化为1，2-加成物，后者分解为共轭烯酮二硫缩醛。α-硫代α-磷酰基甲基甲硫醚6与酮（查尔酮）的反应已由31表示通过1 H NMR谱图可知，1,2-加成产物为中间体，不会分解为Horner-Wittig反应产物，但会重排为相应的1,4-加合物。