1,1-dibenzyl-3-(4-bromophenyl)urea | 86764-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibenzyl-3-(4-bromophenyl)urea
• CAS: 86764-45-6
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O
• 分子量: 395.299
• InChiKey: MZROMVVPYOBXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 4-溴苯胺 、 二苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以86 %的产率得到1,1-dibenzyl-3-(4-bromophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  由 COS 和胺合成不对称尿素衍生物：底物选择、范围研究和机理研究

  摘要：

  在无催化剂条件下，通过胺和羰基硫（COS）的一锅反应合成了一系列不对称脲。通过使用弱亲核芳香胺和高亲核脂肪族仲胺，成功实现了不对称尿素的高选择性合成。此外，基于详细的 NMR 和 FTIR 研究，提出了反应机理。这种有效的合成方法为合成不对称脲衍生物提供了一种温和且选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02140

文献信息

• Synthesis of Asymmetric Urea Derivatives from COS and Amines: Substrate Selection, Scope Studies, and Mechanism Investigation
  作者：Siliu Cheng、Jiakai Wu、Huijie Jia、Ruijun Xie、Ning Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02140

  日期：2023.12.15

  series of asymmetric ureas were synthesized by a one-pot reaction of amines and carbonyl sulfide (COS) under catalyst-free conditions. The highly selective synthesis of asymmetric urea was successfully achieved by the use of weakly nucleophilic aromatic amines and highly nucleophilic secondary aliphatic amines. Moreover, a reaction mechanism was proposed based on the detailed NMR and FTIR study. This efficient

  在无催化剂条件下，通过胺和羰基硫（COS）的一锅反应合成了一系列不对称脲。通过使用弱亲核芳香胺和高亲核脂肪族仲胺，成功实现了不对称尿素的高选择性合成。此外，基于详细的 NMR 和 FTIR 研究，提出了反应机理。这种有效的合成方法为合成不对称脲衍生物提供了一种温和且选择性的方法。