E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-butenyl)-3(2H)-furanone | 74796-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-butenyl)-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-((E)-1-methyl-but-1-enyl)-furan-3-one
• CAS: 74796-38-6；74796-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UOOAXMUQJOAJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((5-(2-hydroxypropan-2-yl)isoxazol-3-yl)methyl)phosphonate 在 镍 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-butenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过磷官能化氧化腈与乙炔醇的环加成进入 5-(1-烯基)-3(2H)-呋喃酮。Geiparvarin的有效合成

  摘要：

  α-（二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物环加成到乙炔醇，然后进行烷基化、N-O 键的还原断裂和酸催化环化反应，形成 5-（二乙氧基磷酰基甲基）-3（2H）-呋喃酮产量。随后使用三乙胺和溴化锂的 Horner-Emmons 烯化提供 5-(1-烯基)-3(2H)-呋喃酮的 E-异构体作为主要产物。该方法已应用于 Geiparvarin 的短合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.323

文献信息

• An Entry to 5-(1-Alkenyl)-3(2<i>H</i>)-furanones through Cycloaddition of Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide to Acetylene Alcohols. An Effective Synthesis of Geiparvarin
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1987.323

  日期：1987.2.5

  α-(diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to acetylene alcohols is followed by an alkylation, a reductive cleavage of the N–O bond, and an acid-catalyzed cyclization to form 5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3(2H)-furanones in good yields. Subsequent Horner-Emmons olefination using triethylamine and lithium bromide furnishes E-isomers of 5-(1-alkenyl)-3(2H)-furanones as major products. This method has been applied

  α-（二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物环加成到乙炔醇，然后进行烷基化、N-O 键的还原断裂和酸催化环化反应，形成 5-（二乙氧基磷酰基甲基）-3（2H）-呋喃酮产量。随后使用三乙胺和溴化锂的 Horner-Emmons 烯化提供 5-(1-烯基)-3(2H)-呋喃酮的 E-异构体作为主要产物。该方法已应用于 Geiparvarin 的短合成。