5-甲基-2-氨基苯并恶唑 | 64037-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-氨基苯并恶唑
• 英文名称: 2-Amino-5-methyl-benzoxazol
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 64037-15-6
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD01664145
• 分子量: 148.164
• InChiKey: JIWCNPTXYLRLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-131 °C
• 沸点：
  268.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1828 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服（小鼠）LD50：640毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LD50：360毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-氨基苯并恶唑 在 lead(IV) acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-7-methyl-benzo[4,5]oxazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl[1,2,4]triazolo[5,1-b]benzoxazoles by Oxidative Cyclization ofN-(Benzoxazol-2-yl)benzamidines

  摘要：

  在无水氯化锡（IV）存在下，2-氨基苯并恶唑与苯并腈发生反应，可得到高产率的 N-(苯并恶唑-2-基)苯甲酰胺。用醋酸铅（IV）对这些化合物进行环氢化反应，可以得到 2-芳基[1,2,4]三唑并[5,1-b]苯并恶唑，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26894
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到5-甲基-2-氨基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free Oxidative Amination of Benzoxazoles with Primary Amines and Ammonia

  摘要：

  报道了一种高效的2-氨基苯并噁唑合成方法，通过未官能化的苯并噁唑与伯胺直接氧化胺化实现。该反应在无需过渡金属存在的情况下，使用催化量的季铵碘盐和叔丁基过氧化氢作为廉价且易于处理的共氧化剂即可进行。除了伯胺，水溶液中的氨也被用来向杂环核心引入伯胺基团。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289902

文献信息

• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227583A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their manufacture. These compounds are 5-HT 5A receptor antagonistsand are useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物， 其中A，R1，R2，R3，R4和R5如本文所述，含有它们的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠道障碍的治疗。
• NOVEL KINASE MODULATORS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110118257A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。
• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：INTELLIKINE INC

  公开号：WO2009088986A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Chemical entities that modulate PD kinase activity, pharmaceutical compositions containing the chemical entities, and methods of using these chemical entities for treating diseases and conditions associated with P13 kinase activity are described herein.

  本文描述了调节PD激酶活性的化学实体，含有这些化学实体的药物组合物，以及使用这些化学实体治疗与P13激酶活性相关的疾病和症状的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。